2-[(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]quinoline | 69722-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]quinoline
• 英文别名: 2-p-toluenesulfonylmethylquinoline；2-(tosylmethyl)quinoline；2-(toluene-4-sulfonylmethyl)-quinoline；2-(Toluol-4-sulfonylmethyl)-chinolin；2-Toluol-4-sulfonylmethyl-chinolin；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]quinoline
• CAS: 69722-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: ODQOMWYFTGUBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]quinoline 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,2-di-quinolin-2-yl-pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-甲苯硫酚 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-[(4-methylbenzenesulfonyl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种含苯磺酰基喹啉类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提出一种含苯磺酰基喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该方法直接使用廉价易得的苯硫酚类化合物作为合成原料，无需金属试剂和有机溶剂的参与，环境友好，适合工业化生产。该技术方案包括向反应容器中分别加入喹啉类化合物和苯硫酚类化合物，在双氧水和水作用下，于室温下用3W蓝色LED灯光照反应0.5‑1小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含苯磺酰基喹啉类化合物。本发明能够应用于含苯磺酰基的喹啉类化合物的制备过程中。

  公开号：

  CN108530354B

文献信息

• Efficient 2-sulfolmethyl quinoline formation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4cc07546c

  日期：——

  An efficient procedure for 2-sulfolmethyl quinoline preparation from 2-methylquinolines and sodium sulfinates under transition-metal free conditions is described. Halogen functional groups were well tolerated to give the corresponding products in good to high yields.

  描述了在无过渡金属的条件下由2-甲基喹啉和亚磺酸钠制备2-巯基甲基喹啉的有效方法。卤素官能团具有良好的耐受性，可以以高至高收率得到相应的产物。
• 含磺酰基的喹啉类化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN110156675B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明提出一种含磺酰基的喹啉类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该合成方法无需使用金属催化剂，仅在可见光催化剂作用下即可完成反应，反应体系简单、反应无需加热、反应产率高。该技术方案包括向反应器中分别加入喹啉类化合物和磺酰氯类化合物，在光催化剂和溶剂丙酮作用下，于白色LED灯光照条件下室温反应4‑12小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到含磺酰基的喹啉类化合物。本发明所提供的合成方法为高效合成含磺酰基的喹啉类化合物提供了最优的替代解决方案。
• Sulfonylation of C(sp3)–H bond for synthesis of 2-sulfolmethyl azaarenes catalyzed by TBAI in water
  作者：Dao-Qing Dong、Xing Gao、Li-Xia Li、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1007/s11164-018-3573-z

  日期：2018.12

  A tetrabutylammonium iodide (TBAI)-catalyzed method for synthesis of 2-sulfolmethyl quinolone has been developed. Using water as solvent, a wide range of 2-sulfolmethyl quinolones were obtained in high to excellent yield. In addition, water and TBAI could be reused for five times without significant decrease of the yield of the corresponding product.

  已经开发了碘化四丁铵（TBAI）催化的2-巯基甲基喹诺酮合成方法。使用水作为溶剂，可以高收率获得优异的2-巯基甲基喹诺酮类化合物。此外，水和TBAI可以重复使用五次，而相应产品的收率却没有显着降低。
• Compounds containing sulphur chromophores. Part V. Complex cyanines
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9550000949

  日期：——
• Reaction of 4,5-dihalopyrimidines with 2-tosylmethylazahetarenes ? One-step method for obtaining condensed polynuclear systems
  作者：Yu. M. Volovenko、F. S. Babichev、T. A. Fursii、S. V. Litvinenko

  DOI：10.1007/bf00472529

  日期：1991.6