2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-one | 42326-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-one
• 英文别名: naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one；6H-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-one；SP600125；2H-naphth[1,2,3-cd]indol-6-one；2H-Naphth[1,2,3-cd]indol-6-on；Pyrrolanthron；Pyrrolanthrone；14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 42326-31-8
• 化学式: C₁₅H₉NO
• mdl: MFCD00759828
• 分子量: 219.243
• InChiKey: XCCCPNGWDHXYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  473.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-one 、 溴 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAZANKOV M. V.; SADOVYX E. G., XIMIYA GETEROTSIKLL. SOEDIN., 1978, HO 10, 1356-1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-S-methyl-1-S-phenyl-N-(anthraquinon-1-yl)sulfoximide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6H-Naphtho[1,2,3-cd]indol-6-ones

  摘要：

  S,S-Dimethyl- and S-methyl-S-phenyl-N-(9,10-anthraquinon-1-yl)sulfoximides are converted into 6H-naphtho[1,2,3-cd]indol-6-ones on heating in polar aprotic solvents.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000036074.45772.b9

文献信息

• Synthesis of S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides and specificities of their base-catalyzed intramolecular heterocyclizations into naphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones
  作者：O. I. Kargina、L. M. Gornostaev、A. A. Nefedov

  DOI：10.1134/s1070428013010132

  日期：2013.1

  Heating of 6H-anthra[1,9-cd][1,2]oxazol-6-ones with dialkyl sulfoxides in sulfolane gave S,S-dialkyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides which underwent cyclization to naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-one derivatives on heating in boiling tetrahydrofuran in the presence of sodium methoxide. p-Toluenesulfinic acid was isolated as by-product in the cyclization of S-methyl-S-(4-methylphenyl)-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximide. The heterocyclizations of S,S-dipropyl- and S,S-dibutyl-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)sulfoximides to 1-ethyl- and 1-propylnaphtho[1,2,3-cd]-indol-6(2H)-ones were accompanied by formation of the corresponding 1-[1-hydroxyethyl(propyl)]naphtho-[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones. DOI: 10.1134/S1070428013010132
• A simple route to 2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-ones
  作者：L. M. Gornostaev、V. A. Beresnev

  DOI：10.1134/s1070428006040233

  日期：2006.4
• Specificity of the cyclization of 1-alkyl(aryl)sulfonylamino-9,10-anthraquinones into naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones
  作者：V. A. Beresnev、L. M. Gornostaev

  DOI：10.1134/s1070428008100187

  日期：2008.10

  Cyclization of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)methanesulfonamides to 2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-ones in DMSO-KOH involves intermediate formation of 2,3-dihydroanthra[1,9-cd]-[1 lambda 6,2]thiazin-7-one 2,2-dioxides, whereas heterocyclization of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)-ethane- and -arenesulfonamides under analogous conditions occurs with participation of methylsulfonylmethanide.
• DE594168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JAKOBIEC, T.;ZABSKA, R.;ZAWISZA, T., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1982, 34, N 4, 247-255
  作者：JAKOBIEC, T.、ZABSKA, R.、ZAWISZA, T.

  DOI：——

  日期：——