diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)(prop-2-en-1-yl)propandioate | 575501-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)(prop-2-en-1-yl)propandioate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-chloroprop-2-enyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 575501-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₄
• 分子量: 274.744
• InChiKey: VMLGNIUWJBQYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)(prop-2-en-1-yl)propandioate 在 三乙基铝 、 三氯化铁 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 烯丙基丙二酸二乙酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以43%的产率得到diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)(prop-2-en-1-yl)propandioate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Chlorides for Formation of 5-, 6- and 7-Membered Carbocyclic and Heterocyclic Systems
  作者：Steven Weinreb、Wenchun Chao、Matthew Meketa

  DOI：10.1055/s-2004-822327

  日期：——

  Ring-closing metathesis (RCM) of olefinic vinyl chlorides can be effected using the second generation Grubb’s catalyst 18 (10 mol%, deoxygenated benzene, 65 °C) to assemble a variety of carbocyclic and heterocyclic 5, 6 and 7-membered rings in high yields.

  烯烃基氯乙烯的环闭合复分解反应（RCM）可通过第二代Grubb催化剂18（10 mol%，脱氧苯，65 °C）实现，从而以高收率合成各种碳环和杂环5、6和7元环。
• The First Examples of Ring-Closing Olefin Metathesis of Vinyl Chlorides
  作者：Wenchun Chao、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol034775z

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]Ring-closing metathesis (RCM) of olefinic vinyl chlorides can be effected by using the second generation Grubbs catalyst (10 mol %, PhH, 65degreesC) to produce a variety of carbocyclic and heterocyclic five-, six-, and seven-membered rings in excellent yields.
• Fluorinated (hetero)cycles via ring-closing metathesis of fluoride- and trifluoromethyl-functionalized olefins
  作者：Valeria De Matteis、Floris L. van Delft、René de Gelder、Jörg Tiebes、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.093

  日期：2004.1

  Ring-closing metathesis(RCM) has been shown to be a viable tool to incorporate fluoride and trifluoromethyl substituents in (hetero)cyclic ring systems. 2-Fluoroacrylamides were cyclized to the corresponding lactams, and trifluoromethyl- substituted olefins were cyclized to yield trifluoromethylated cyclopentenes, pyrrolines and a dihydrofuran derivative. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fe-Catalyzed reactions of 2-chloro-1,7-dienes and allylmalonates
  作者：David Nečas、Pavel Drabina、Miloš Sedlák、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.143

  日期：2007.6

  Fe(III)(BIAP)Cl-3 complex catalyzes alkylative cyclization of 2-chloro-1,7-heptadiene in the presence of triethylaluminum. It also catalyzes deallylation of certain 2-allyl-2-substituted malonates under the same reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.