diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate | 22426-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate
• 英文别名: diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)propandioate；(2-chloro-allyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Chlor-allyl)-malonsaeure-diaethylester；(β-Chlorallyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-(2-chloroprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 22426-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: SNMJDWQYJZYANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-137 °C(Press: 16-17 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异戊醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(2-Chloro-allyl)-1-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的（环戊[b]吡咯并[1,2-d]）氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚环系的合成

  摘要：

  2-色羰基官能化的标题化合物1由色胺经碱介质中的溴亚胺离子13重排为a庚酮14（共生成酮15），共7个步骤。已显示比例为14:15取决于氢氧根抗衡离子的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01215-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-chloroprop-2-en-1-yl)(prop-2-en-1-yl)propandioate 在 三乙基铝 、 三氯化铁 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到diethyl 2-(2'-chloroprop-2'-en-1'-yl)-1,3-propandioate
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,6-庚二烯的铁催化转化

  摘要：

  （磷烷）铁配合物在过量三烷基铝试剂存在下催化 2-氯-α,ψ-二烯的各种转化，这取决于它们的结构。最值得注意的是，在简单的 2-氯-1,6-庚二烯的情况下，观察到从相应的三烷基铝化合物转移烷基（Me 和 Et）的环化反应得到 2-烷基-1-亚甲基环戊烷。与 2-氯-1,7-辛二烯反应得到还原脱卤产物。在2-氯-4-氮杂-1,6-庚二烯的情况下，根据所用的三烷基铝试剂的量，观察到双键部分或完全氢化。有趣的是，烯丙基（2-氯烯丙基）丙二酸酯经历了 C-C 键断裂，失去了一个烯丙基，得到（2-氯烯丙基）丙二酸酯。在钌催化剂存在下，仅观察到还原性脱卤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300660

文献信息

• 2-Functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes as radical-based allylating agents
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Carla Ferreri、Marco Ballestri、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01354-8

  日期：1996.8

  Radical allylations with 2-functionalized allyl tris(trimethylsilyl)silanes occur under mild conditions in good to excellent yield provided that the radical precursor and the silane have the appropriate electronic pairing. These reactions offer tin-free altermatives for transformations that are currently conducted with allyl stannanes.

  如果自由基前体和硅烷具有适当的电子配对，则在温和的条件下，以2官能化的烯丙基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行自由基烯丙基化反应会产生良好或极好的收率。这些反应为目前用烯丙基锡烷进行的转化提供了无锡替代品。
• Concise Synthesis of 1,3-Diacetoxy-2-[2′-(2′′,4′′-difluorophenyl)prop-2′-en-1′-yl]propane: An Intermediate for Posaconazole
  作者：Yunxiang Chen、Yangwei Huang、Xueqing Zhao、Zhongming Li

  DOI：10.1080/00397911.2014.929147

  日期：2015.3.19

  A concise process of 1,3-diacetoxy-2-[2-(2,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-yl]propane has been developed. Diethyl malonate was C-alkylated with 2,3-dichloropropene and then the ester groups were reduced by LiAlH4, followed by acylation to provide 2-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-1,3-diacetoxypropane. The chloropropene was finally coupled with 2,4-difluorophenylmagnesium bromide and catalyzed by Fe(acac)(3) to afford the title compound in good total yield.
• Fe-Catalyzed reactions of 2-chloro-1,7-dienes and allylmalonates
  作者：David Nečas、Pavel Drabina、Miloš Sedlák、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.143

  日期：2007.6

  Fe(III)(BIAP)Cl-3 complex catalyzes alkylative cyclization of 2-chloro-1,7-heptadiene in the presence of triethylaluminum. It also catalyzes deallylation of certain 2-allyl-2-substituted malonates under the same reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transformations of diethyl mono- and di(?-chloroallyl)malonates
  作者：E. G. Mesropyan、E. N. Dzhandzhapanyan、M. T. Dangyan

  DOI：10.1007/bf00486930

  日期：——
• Hudlicky, Chemicke Listy, 1946, vol. 40, p. 125
  作者：Hudlicky

  DOI：——

  日期：——