2-hydroperoxy-2-phenylethanol | 61040-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroperoxy-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-hydroperoxy-2-phenylethan-1-ol
• CAS: 61040-96-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WSLFHCVDVAYTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  334.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxy-2-phenylethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  仅用过氧化氢水溶液对氮丙啶和环氧化物进行区域选择性加氢过氧化

  摘要：

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100858
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2-hydroperoxy-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  钛催化的乙炔二醇和烯丙醇的非对映选择性环氧化与新型的氧供体β-羟基过氧醇。

  摘要：

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的

  DOI：

  10.1021/jo970110x
• 作为试剂：
  描述：

  threo-1-Phenyl-3-methylbuten-(3)-diol-(1,2) 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 2-hydroperoxy-2-phenylethanol 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R,2S)-1-(2-methyloxiran-2-yl)-2-phenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钛催化的乙炔二醇和烯丙醇的非对映选择性环氧化与新型的氧供体β-羟基过氧醇。

  摘要：

  β-羟基过氧醇1-4可作为高效的三齿氧供体，用于烯二醇5a-e的高度非对映选择性，钛催化的环氧化。因此，与双齿氢过氧化叔丁基过氧氢（Sharpless型环氧化中常用的氧供体，已知对多羟基底物的作用不佳）相比，三齿β-氢过氧醇可有效取代钛中的三齿环氧二醇产物6a-e。通过有效地补充氧气转移所必需的负载配合物，可以维持模板并从而维持催化循环。不管在烯二醇底物中双键的取代方式或二醇官能度的构型（赤型与苏式），对于环氧二醇产物都观察到高非对映选择性。高立体化学控制归因于氧气转移的刚性过渡态，这是由钛模板中的多个钛-氧键和配位作用所强加的。观察到的烯二醇的赤型选择性源于其均烯丙基羟基与钛中心的额外键合，从而固定了底物构象，使要转移的氧原子从烯丙基氧官能团的一侧接近（参见加载复合体A）。钛模板中二齿烯二醇的这种额外结合还表现为烯二醇相对于单齿烯丙基醇的反应性增强。然而，反应性较低的烯丙基醇也显示出高的

  DOI：

  10.1021/jo970110x

文献信息

• Aerobic Photooxidative Synthesis of β-Alkoxy Monohydroperoxides Using an Organo Photoredox Catalyst Controlled by a Base
  作者：Yuya Asano、Yoshitomo Nagasawa、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/asia.201701742

  日期：2018.2.16

  Transition‐metal‐free synthesis of β‐alkoxy monohydroperoxides via aerobic photooxidation using an acridinium photocatalyst was developed. This method enables the synthesis of some novel hydroperoxides. The peroxide source is molecular oxygen, which is cost‐effective and atomically efficient. Magnesium oxide plays an important role as a base in the catalytic system.

  开发了使用cri啶光催化剂通过需氧光氧化无过渡金属合成β-烷氧基单氢过氧化物的方法。该方法能够合成一些新颖的氢过氧化物。过氧化物源是分子氧，具有成本效益和原子效率。氧化镁在催化体系中起着重要的作用。
• Semisynthetic Enzymes in Asymmetric Synthesis:  Enantioselective Reduction of Racemic Hydroperoxides Catalyzed by Seleno-Subtilisin
  作者：Dietmar Häring、Ellen Schüler、Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/jo981665a

  日期：1999.2.1

  The serine protease subtilisin was chemically converted into the peroxidase-active seleno-subtilisin. This semisynthetic enzyme catalyzes the enantioselective reduction of racemic hydroperoxides in the presence of thiophenols to yield optically active hydroperoxides and alcohols on the semipreparative scale. The kinetic parameters and enantioselectivities of seleno-subtilisin-catalyzed reduction of

  将丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶化学转化为过氧化物酶活性的硒代枯草杆菌蛋白酶。在硫酚的存在下，这种半合成酶催化外消旋氢过氧化物的对映选择性还原，从而以半制备规模生产旋光性氢过氧化物和醇。测定了动力学参数和硒代枯草杆菌蛋白酶催化的各种手性氢过氧化物还原的对映选择性。该半合成酶的催化效率与天然辣根过氧化物酶的催化效率相当。硒代枯草杆菌蛋白酶的对映选择性与先前用于旋光活性氢过氧化物合成的天然酶相反。所以，
• Efficient Oxidative Cleavage of Olefins to Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioctylammonium Tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3−) under Two-Phase Conditions. Synthetic Aspects and Investigation of the Reaction Course
  作者：Ermanno Antonelli、Rino D'Aloisio、Mario Gambaro、Tiziana Fiorani、Carlo Venturello

  DOI：10.1021/jo980481t

  日期：1998.10.1

  The oxidative cleavage of alkenes to carboxylic acids with 40% w/v aqueous hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioctylammonium tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3-) (Ia) is reported to occur in high yields and selectivities under two-phase conditions in the absence of organic solvents. On the basis of a study of the reaction, two main reaction pathways leading to acids have been recognized, the

  据报道，在四相（氧代二过氧辛酸）磷酸盐（3-）（Ia）催化下，烯烃以40％w / v的过氧化氢水溶液氧化裂解为羧酸，在两相条件下，在不存在二甲苯的情况下，收率高，选择性高。有机溶剂。在对反应的研究的基础上，已经认识到导致酸的两个主要反应途径，第一个涉及过水解，第二个涉及最初形成的环氧化物的水解。“过水解”反应途径似乎在中链和长链烯烃氧化成酸中起主要作用，而在一定程度上干预了芳基烯烃和C（5）-C（7）环烯烃的氧化。通过中间体β-氢过氧醇的分离及其与H（2）O（2）和Ia的酸转化，已证明了该途径的发生。描述了该转变的过程，包括β-氢过氧醇中间体的初始氧化（至α-氧代氢过氧化物）或分解（至羰基化合物）。在内部β-氢过氧醇的情况下，主要的氧化产物α-氢过氧酮已经被分离出来，而带有仲羟基的末端β-氢过氧醇的存在则证明了它们的存在。过氧化氢的浓度似乎对中等酸度有显着影响，并显示了其对反应效率的影响。
• Synthesis and reactions of β-hydroxyhydroperoxides
  作者：Vinayakam Subramanyam、Cristeta L. Brizuela、Albert H. Soloway

  DOI：10.1039/c39760000508

  日期：——

  Acid-catalysed reaction of epoxides with 98% H2O2 yields β-hydroxyhydroperoxides, which react with trifluoroacetic anhydride or dicyclohexylcarbodi-imide to give carbonyl compounds.

  环氧化物与98％H 2 O 2的酸催化反应产生β-羟基氢过氧化物，其与三氟乙酸酐或二环己基碳二亚胺反应生成羰基化合物。
• Magnetic nano-graphene oxide-supported molybdenum (Fe3O4/GO-Mo) as a green, efficient, and recyclable catalyst for synthesis of β-hydroxy hydroperoxides
  作者：Yu-Heng Liu、Hai-Chuan Hu、Zi-Chuan Ma、Yan-Fei Dong、Can Wang、Yun-Meng Pang

  DOI：10.1007/s00706-017-2092-8

  日期：2018.3

  AbstractMagnetic nano-graphene oxide-supported molybdenum was readily prepared and identified as an efficient and recyclable catalyst for ring opening of various epoxides with ethereal hydrogen peroxide. The reaction proceeded under mild conditions to give β-hydroxy hydroperoxides in excellent yields at room temperature. The catalyst could be easily separated and recycled by applying a permanent magnet. Graphical

  摘要磁性纳米氧化石墨烯负载的钼很容易制备，并被鉴定为有效的可回收催化剂，用于通过醚性过氧化氢使各种环氧化物开环。反应在温和的条件下进行，在室温下以优异的产率得到β-羟基氢过氧化物。通过施加永磁体可以容易地分离和再循环催化剂。 图形概要