1-(4-甲基苯基)-1-十二烷酮 | 50671-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1-十二烷酮
• 英文名称: 1-p-tolyl-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-p-tolyl-dodecan-1-one；1-p-Tolyl-dodecan-1-on；1-(4-methylphenyl)dodecan-1-one
• CAS: 50671-19-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: LDOWFDQKDRZLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-十二烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以74%的产率得到1-(4-(溴甲基)苯基)十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Strub-Leconte, M. P.; Riess, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 2, p. 137 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 、 4-甲苯基乙炔 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 34.0h， 以51%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  末端碘与烷基碘的铁催化氧烷基化

  摘要：

  已经开发了通过铁催化实现的末端炔烃的一般氧基烷基化。伯和仲烷基碘充当烷基化试剂，并在温和的反应条件下提供一系列α-烷基化的酮。乙酰基叔丁基过氧化物（TBPA）用作自由基中继前体，提供引发的甲基自由基以启动自由基中继过程。进行了初步的机理研究，并对天然产物衍生物进行了后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03689

文献信息

• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Friedel-Crafts acylation of arenes with carboxylic acids using silica gel supported AlCl_3
  作者：KAVEH PARVANAK

  DOI：10.3906/kim-0912-359

  日期：——

  Aromatic compounds react smoothly with carboxylic acids in the presence of silica gel supported aluminium trichloride to afford the corresponding ketones with high regioselectivity in high to excellent yields. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  芳香化合物在硅胶支持的三氯化铝存在下与羧酸平稳反应，生成对应的酮，具有高的区域选择性和高到优良的产率。该催化剂稳定（作为台式催化剂），可以轻松回收和重复使用，且效率没有明显变化。
• Friedel-Crafts acylation of arenes with carboxylic acids using polystyrene-supported aluminum triflate
  作者：Kaveh Parvanak-Boroujeni、Kamran Parvanak

  DOI：10.2298/jsc100215010p

  日期：——

  Cross-linked polystyrene-supported aluminum triflate (Ps- Al(OTf)3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the acylation of aromatic compounds. The catalyst can be easily prepared from cheap starting materials, is stable (as a bench top catalyst) and is reusable.

  交联聚苯乙烯支撑的三铝酸盐（Ps- Al（OTf）3）已被证明是一种温和、高效和化学选择性的异质路易斯酸。 已被证明是一种温和、高效、化学选择性好的异质路易斯酸催化剂，可用于芳香族化合物的酰化反应。 催化剂。该催化剂可以很容易地 用廉价的起始材料制备，性质稳定（作为台式催化剂） 且可重复使用。
• Efficient acylation of toluene and anisole with aliphatic carboxylic acids catalysed by heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40
  作者：Jaspal Kaur、Ivan V. Kozhevnikov

  DOI：10.1039/b207915c

  日期：2002.10.18

  Heteropoly salt Cs2.5H0.5PW12O40 is a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the liquid-phase acylation of toluene or anisole with C2 – C12 aliphatic carboxylic acids.

  杂多盐 Cs2.5H0.5PW12O40 是一种高效且可重复使用的固体酸催化剂，用于甲苯或苯甲醚与 C2-C12 脂肪族羧酸的液相酰化。
• Acridine-Based SNS–Ruthenium Pincer Complex-Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated C–C Alkylation Reaction: Application to the Guerbet Reaction
  作者：Dipankar Srimani、Nandita Biswas、Rahul Sharma、Bitan Sardar

  DOI：10.1055/a-1874-2406

  日期：2023.4

  SNS-based ruthenium pincer catalysts were applied in a Guerbet condensation reaction of primary alcohols to give β-alkylated dimeric alcohols in good yields. The ability of these complexes to convert ethanol into butanol was also investigated. The work was then extended toward the C-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to give α-alkylated ketones. Several control experiments showed

  将基于 SNS 的钌钳形催化剂应用于伯醇的 Guerbet 缩合反应，以良好的收率得到 β-烷基化二聚醇。还研究了这些配合物将乙醇转化为丁醇的能力。然后将工作扩展到仲醇与伯醇的 C-烷基化以得到 α-烷基化酮。几个对照实验表明，在协议中涉及借氢。