N-[2-acetyl-5-[(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-3-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide | 688756-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-acetyl-5-[(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-3-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 688756-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆
• 分子量: 437.452
• InChiKey: VDYABKXPUGIPPI-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-acetyl-5-[(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-3-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-acetyl-5-(1-methyl-3-morpholino-3-oxo-(E)-1-propenyl)benzofuran-3-yl]-2-cyano-3-hydroxy-(Z)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[2-acetyl-5-[(E)-4-morpholin-4-yl-4-oxobut-2-en-2-yl]-1-benzofuran-3-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有半胱氨酰白三烯2受体拮抗活性的3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物的合成。

  摘要：

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。

  DOI：

  10.1039/b312682j

文献信息

• Syntheses of 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having cysteinyl leukotriene 2 receptor antagonistic activity
  作者：Kumiko Ando、Eriko Tsuji、Yuko Ando、Noriko Kuwata、Jun-ichi Kunitomo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Shigekatsu Kohno、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b312682j

  日期：——

  Novel 3-acetoacetylaminobenzo[b]furan derivatives having a modified triene system at the 3-position were synthesized starting with 3-aminobenzo[b]furans. The enol isomers, 3-[(3-hydroxybut-2-enonyl)amino]benzo[b]furans (), of the 3-acetoacetylaminobenzo[b]furans were obtained as stable isomers owing to formation of a hydrogen bonding between the enol hydroxyl group and the amidocarbonyl group. The

  从3-氨基苯并[b]呋喃开始，合成了在3-位具有修饰的三烯系统的新型3-乙酰乙酰氨基苯并[b]呋喃衍生物。由于3-烯丙基乙酰氨基苯并[b]呋喃之间形成氢键，因此作为稳定异构体获得了3-乙酰基乙酰氨基苯并[b]呋喃的烯醇异构体3-[（3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃。羟基和酰胺羰基。通过C-3侧链的C-2取代基的平面性表明烯醇化合物中存在改性的共轭三烯系统。评估了半胱氨酸白三烯1和2受体对这些化合物的拮抗活性。2-（4-氰基苯甲酰基或乙氧基羰基）-3-[（2-氰基-3-羟基丁-2-烯丙基）氨基]苯并[b]呋喃（，）具有中等活性。