1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one | 123288-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-8,8-dimethoxy-[3ar,7ac]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-one；4,5,6,7-Tetrachlor-8,8-dimethoxy-[3ar,7ac]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4c,7c-methano-benzo[1,3]dioxol-2-on；(1R,2S,6R,7S)-1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 123288-00-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₄O₅
• 分子量: 349.983
• InChiKey: JGOSWIPHUSENBB-YUWMTVOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one 在 18-冠醚-6 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 sodium methylate 、 sodium 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,9,9-trimethoxybicyclo[4.2.1]non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子[1,3]-σ位移轻松合成取代的双环[4.2.1]壬烷：在结构测定中使用长距离二维HETCOR和NOE差异

  摘要：

  HETCOR证明了外链烯基降冰片醇16x的结构（由酮11以高收率制备），NOE差为15x。它容易地重排至取代的双环[4.2.1] non-7-en-3-one 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80270-7
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯 反应 48.0h， 以86%的产率得到1,7,8,9-tetrachloro-10,10-dimethoxy-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子[1,3]-σ位移轻松合成取代的双环[4.2.1]壬烷：在结构测定中使用长距离二维HETCOR和NOE差异

  摘要：

  HETCOR证明了外链烯基降冰片醇16x的结构（由酮11以高收率制备），NOE差为15x。它容易地重排至取代的双环[4.2.1] non-7-en-3-one 17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80270-7

文献信息

• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• Herbicidal halobicycloheptenedediol carbonates
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02799567A1

  公开（公告）日：1957-07-16
• JUNG, MICHAEL E.;KAAS, SUSAN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 641-644
  作者：JUNG, MICHAEL E.、KAAS, SUSAN M.

  DOI：——

  日期：——