2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶 | 59942-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 2-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine；2-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine；2-Methoxypyrazolo<1,5-a>pyridin
• CAS: 59942-88-0
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: PCGDITBJONSORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 7-bromo-N-(cyclopropylmethyl)-2-methoxy-N-((tetrahydropyran-3-yl)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-a]pyridine Derivatives: Potent and Orally Active Antagonists of Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor

  摘要：

  Design, synthesis, and structure activity relationships of a series of 3-dialkylamino-7-phenyl pyrazolo[1,5-a]pyridines (I) as selective antagonists of the corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor are described. The most prominent compound to emerge from this work, 46 (E2508), exhibits potent in vitro activity, excellent drug-like properties, and robust oral efficacy in animal models of stress-related disorders. It has advanced into clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm300259r
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-a]吡啶-2(1H)-酮 在 sodium 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolo [1,5-a]pyridines

  摘要：

  本发明提供了一种由通式(I)化合物表达的取代的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X是氢原子或甲基基团；R是氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基基团、低级烷基硫基基团、二烷基氨基基团、烷基亚氨基基团和吗啉基团；R1与R不同，是氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基烷基基团和二烷基氨基基团。本发明的化合物可以通过将通式(II)化合物（其中X和R如上所述）与通式(III)化合物反应而制备得到，其中R1如上所述，R1 COOH(III)或通式(III)化合物的功能衍生物。

  公开号：

  US04028370A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶 、 正丁基锂 、 1,2-二溴四氯乙烷 在 2-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶 、 氮气 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以the title compound (7.1 g) was obtained from the n-hexane:ethyl acetate (50:1) fraction as a yellow oil的产率得到7-bromo-2-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a] pyridines and medicines containing the same

  摘要：

  化合物的一般公式表示为：[其中R1代表甲氧基、乙基、甲硫基等，R2、R3和R4各代表氢、卤素等，R5和R6各代表—X5—X6—X7（其中X5代表单键或—CO—，X6代表单键、—NR3a等，X7和R3a各代表氢、C1-10烷基等），Ar代表苯基、吡啶基等]，其盐和上述化合物的水合物。

  公开号：

  US20060217348A1

文献信息

• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines, their preparation and use as medicaments
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2631236A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to new substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptor, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对西格玛受体，特别是西格玛-1受体具有很高亲和力的新取代吡唑并[1,5-a]吡啶，以及其制备方法，包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• 7-phenylpyrazolopyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224974A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound represented by the formula: 1 [wherein R 1 is methoxy, methylthio, ethyl, etc.; R 5 and R 6 are each independently cyclopropylmethyl, (4-tetrahydropyranyl)methyl, etc.; and two of R 40 , R 41 and R 42 are C 1-6 alkoxy while the remaining one is methoxymethyl, etc.], a salt thereof, or a hydrate of the foregoing. This compound has excellent antagonism against corticotropin-releasing factor receptor.

  一个由以下公式表示的化合物：1[其中R1是甲氧基，甲硫基，乙基等；R5和R6分别独立地是环丙基甲基，（4-四氢吡喃基）甲基等；而R40、R41和R42中的两个是C1-6烷氧基，剩下的一个是甲氧基甲基等]，其盐或上述化合物的水合物。该化合物对促肾上腺皮质激素释放因子受体有优异的拮抗作用。
• Synthesis of 3-substituted pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives with inhibitory activity on platelet aggregation. I.
  作者：KATSUYA AWANO、SEIGO SUZUE、MITSURU SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2828

  日期：——

  3-Nicotinoylpyrazolo[1, 5-a]pyridines were synthesized by the raation of 3-unsubstituted pyrazolo[1, 5-a]pyridines with nicotinoyl chloride hydrochloride. Tetrahydronicotinoyl derivatives were obtained by hydrogenation of the nicotinoyl derivatives. Furthermore, N-substituted derivatives were synthesized by the reaction of the tetrahydronicotinoyl derivatives with alkylating regents or isocyanates. These pyrazolo[1, 5-a]pyridines were tested for inhibitory activity on arachidonic acid induced platelet aggregation in vitro and ex vivo. Some of these compounds showed higher inhibitory activity than aspirin. Among them, 2-methyl-3-(1, 4, 5, 6-tetrahydronicotinoyl)pyrazolo[1, 5-a]pyridine was found to be the most active compound.

  3- 未取代的吡唑并[1, 5-a]吡啶与烟酰氯盐酸盐反应合成了 3-烟酰基吡唑并[1, 5-a]吡啶。通过对烟碱酰氯衍生物进行氢化，得到了四氢烟碱酰氯衍生物。此外，通过四氢烟酰衍生物与烷基化调节剂或异氰酸酯的反应，还合成了 N-取代衍生物。这些吡唑并[1, 5-a]吡啶在体外和体内测试了对花生四烯酸诱导的血小板聚集的抑制活性。其中一些化合物的抑制活性高于阿司匹林。其中，2-甲基-3-（1，4，5，6-四氢烟酰）吡唑并[1，5-a]吡啶被认为是活性最强的化合物。
• Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040122039A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds represented by the general formula: 1 [wherein R 1 represents methoxy, ethyl, methylthio, etc., R 2 , R 3 and R 4 each represent hydrogen, a halogen, etc., R 5 and R 6 each represent —X 5 —X 6 —X 7 (wherein X 5 represents a single bond or —CO—, X 6 represents a single bond, —NR 3a , etc. and X 7 and R 3a each represent hydrogen, C 1-10 alkyl, etc.), and Ar represents phenyl, pyridyl, etc.], salts thereof and hydrates of the foregoing.

  化合物的一般式表示为1，其中R1表示甲氧基，乙基，甲硫基等，R2，R3和R4分别表示氢，卤素等，R5和R6分别表示—X5—X6—X7（其中X5表示单键或—CO—，X6表示单键，—NR3a等，X7和R3a各自表示氢，C1-10烷基等），Ar表示苯基，吡啶基等，其盐和上述化合物的水合物。
• Pyrazolo\x9b1,5-a!pyridines \n'
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04097483A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  The present invention provides substituted pyrazolo\x9b1,5-a!pyridine \n' derivatives expressed by a compound of the general formula (I), ##STR1## (wherein: X is hydrogen atom or methyl group; R is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, dialkylamino group, alkyleneimino group, and morpholino group; R.sub.1 is different from R and is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy alkyl group, and dialkylamino group). The compound of the present invention can be prepared by reacting a compound of the general formula (II), ##STR2## in which X and R are as shown hereinbefore, with a compound of the general formula (III), in which R.sub.1 is as shown hereinbefore, R.sub.1 COOH (III) or with a functional derivative of the compound of the general formula (III).

  本发明提供了由通式（I）的化合物表达的取代的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X为氢原子或甲基基团；R为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基基团、低级烷基硫基团、二烷基氨基基团、烷基亚氨基基团和吗啉基团；R1与R不同，为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基烷基基团和二烷基氨基基团。本发明的化合物可通过将通式（II）的化合物与通式（III）的化合物反应制备而成，其中X和R如上所示，R1如上所示，R1为COOH或通式（III）的官能衍生物。