2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 144688-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2-methoxypyrrolidine
• CAS: 144688-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: DPXHOJKWWBPIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-叔丁氧羰基-2,3-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Bach, Thorsten; Brummerhop, Harm, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 3, p. 312 - 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  配对的电化学反应和化学试剂的现场生成

  摘要：

  虽然大多数已报道的成对电化学反应都涉及精心匹配的阴极和阳极反应，但通常不需要电解池中半反应的精确匹配。在恒流电解过程中，几乎所有的氧化和还原反应都可以配对，在本研究中，我们通过研究阳极氧化反应与氢气的耦合来利用这一观察结果，氢气在远距离的Pd催化下用作试剂氢化和氢解反应。为此，醇氧化，氧化缩合，分子内阳极烯烃偶联反应，酰胺氧化和介导的氧化都显示出与阴极处氢气的产生和使用相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201900343

文献信息

• Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Ronaldo Aloise Pilli、Luís Gustavo Robello

  DOI：10.1055/s-2005-872659

  日期：——

  Zinc triflate-mediated nucleophilic addition of allytrimethylsilane, silyl enol ethers and terminal acetylenes to cyclic N-acyliminium ions at room temperature in CH 2 Cl 2 is described. The corresponding α-substituted heterocycles were obtained in moderate to good yields. The versatility of this reagent was demonstrated in the one-pot generation of the N-acyliminium ion and the zinc alkynylide species

  描述了在室温下在 CH 2 Cl 2 中，三氟甲磺酸锌介导的烯丙基三甲基硅烷、甲硅烷基烯醇醚和末端乙炔与环状 N-酰基胺离子的亲核加成。以中等至良好的产率获得了相应的 α-取代杂环。该试剂的多功能性在 N-acyliminium 离子和炔基锌物质的一锅生成中得到证明，然后通过它们的偶联反应以中等产率提供炔丙基加合物。
• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formation <i>via</i> Electrochemical Alkoxylation and Subsequent Lewis Acid Promoted Reactions
  作者：Enol López、Carlo Melis、Raúl Martín、Alessia Petti、Antonio Hoz、Ángel Díaz‐Ortíz、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/adsc.202100749

  日期：2021.10.5

  methodology for the C(sp3)−C(sp3) functionalisation of saturated N-heterocyclic systems is disclosed. First, aminal derivatives are generated through the anodic oxidation of readily accessible carboxylic acids. Then, in the presence of BF3 ⋅ OEt2, iminium ions are unmasked and rapidly alkylated by organozinc reagents under flow conditions. Secondary, tertiary and quaternary carbon centers have been successfully

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。
• Stereoselective Intermolecular [4+2] Process of<i>N</i>,O‐acetals with Terminal Alkynes for Construction of Functional<i>cis</i>‐Pyrido and Pyrrolo[1,2‐c][1,3]oxazin‐1‐ones
  作者：Chen Wang、Zhuo‐Ya Mao、Yi‐Wen Liu、Qiao‐E Wang、Chang‐Mei Si、Bang‐Guo Wei、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901141

  日期：2020.2.21

  A diastereoselective approach to access cis‐pyrido and pyrrolo[1,2‐c][1,3]oxazin‐1‐ones has been developed through a one‐pot BF3.Et2O‐catalyzed [4+2] process starting with N,O‐acetals and terminal alkynes. In addition, the utility of this transformation is demonstrated by the scalable synthesis of (+)‐Febrifugine in 7 steps from the N,O‐acetal (15% overall yield).

  通过单锅BF 3开发了一种非对映选择性的方法来获得顺式吡啶基和吡咯并[1,2-c] [1,3]恶嗪-1-酮。从N，O-乙缩醛和末端炔烃开始的Et 2 O催化的[4 + 2]过程。此外，通过从N，O-乙缩醛分7步（总收率15％）的可扩展合成（+）-Febrifugine证明了这种转化的效用。
• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089352A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.Formula, (I).

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。
• Enantioselective Alkynylation of Unstabilized Cyclic Iminium Ions
  作者：Weiye Guan、Samantha O. Santana、Jennie Liao、Kelci Henninger、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.0c04223

  日期：2020.12.4

  An enantioselective copper-catalyzed alkynylation of unstabilized cyclic iminium ions has been developed. Whereas such alkynylations typically utilize pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium intermediates, this method enables use of cyclic iminium ions unstabilized by resonance. With the use of a Lewis acid and copper catalyst, these iminium ions are generated in situ from readily available hemiaminal

  已开发出不稳定的环状亚胺离子的对映选择性铜催化炔基化反应。虽然此类炔基化通常使用吡啶鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓中间体，但该方法能够使用通过共振不稳定的环状亚胺鎓离子。通过使用路易斯酸和铜催化剂，这些亚胺离子由容易获得的半缩醛胺甲基醚原位生成，并转化为高度对映体富集的α-炔基化环胺。可以高产率和对映体过量掺入各种末端炔烃。