1,3-di(4-fluorophenyl)propylene | 1453219-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(4-fluorophenyl)propylene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1453219-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: AAHLMWFEBHOUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(4-fluorophenyl)propylene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(E)-2,3-bis(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorochalcone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-di(4-fluorophenyl)propylene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2介导的串联反应合成1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ)/亚硝酸叔丁酯 (TBN)/O 2 介导的 2-氨基萘醌/4-氨基香豆素与 1,3-二芳基丙烯的串联反应被披露。它涉及氧化偶联、分子内成环和脱氢芳构化反应，为1-氮杂蒽醌和吡啶香豆素的合成提供了一种高效、温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154802

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Pyrylium Tetrafluoroborates: Application to Synthesis of Katritzky Salts and Photoinduced Cationic RAFT Polymerization
  作者：Carlo Sambiagio、Matteo Ferrari、Koen van Beurden、Nicola della Ca’、Jack van Schijndel、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00178

  日期：2021.3.19

  Katritzky salts have emerged as effective alkyl radical sources upon metal- or photocatalysis. These are typically prepared from the corresponding triarylpyrylium ions, in turn an important class of photocatalysts for small molecules synthesis and photopolymerization. Here, a flow method for the rapid synthesis of both pyrylium and Katrizky salts in a telescoped fashion is reported. Moreover, several

  Katritzky 盐已成为金属或光催化下有效的烷基自由基源。这些通常由相应的三芳基吡咯鎓离子制备，而三芳基吡咯鎓离子又是用于小分子合成和光聚合的一类重要的光催化剂。在此，报道了一种以伸缩方式快速合成吡喃鎓盐和 Katrizky 盐的流动方法。此外，在流动和间歇条件下，在乙烯基醚的光诱导 RAFT 聚合中测试了几种吡喃鎓盐。
• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• DDQ-mediated Direct C(sp³)H Cyanation of Benzyl Ethers and 1,3-Diarylpropenes under Solvent- and Metal-free Conditions
  作者：Shanshan Kong、Lingqiong Zhang、Xiaoli Dai、Lianzhi Tao、Chunsong Xie、Lei Shi、Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500096

  日期：2015.8.10

  A direct cyanation of benzyl ethers and 1,3‐diarylpropenes with TMSCN was performed under solvent‐ and metal‐free conditions. This oxidative cross dehydrative coupling (CDC) reaction was promoted by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) and provided rapid access to a broad range of nitriles in good to excellent yields.

  在无溶剂和无金属的条件下，用TMSCN对苄基醚和1,3-二芳基丙烯进行直接氰化。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进了这种氧化交叉脱水偶联（CDC）反应，并提供了以良好或优异的收率快速获得各种腈的途径。
• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• DDQ-Promoted Allylic C−H Phosphorylation of 1,3-Diarylpropenes
  作者：Qian Chen、Chunxiao Wen、Xiaofeng Wang、Guodian Yu、Yingcong Ou、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800804

  日期：2018.9.17

  An efficient allylic C−H phosphorylation has been achieved through the DDQ‐promoted cross‐dehydrogenative coupling of 1,3‐diarylpropenes with P(O)H compounds at room temperature. This method provides a convenient route to allylphosphonates in up to 97% yield with good functional group compatibility.

  在室温下，通过DDQ促进1,3-二芳基丙烯与P（O）H化合物的交叉脱氢偶联，实现了有效的烯丙基CH磷酸化。该方法提供了一种方便的途径，以高达97％的产率获得烯丙基膦酸酯，并具有良好的官能团相容性。