4-fluorocinnamyl acetate | 1514678-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorocinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 1514678-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: DACZJVFWHQKBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorocinnamyl acetate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3,3-Difluorohepta-1,6-dien-4-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙烷的区域选择性烯丙基化合成宝石-二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。

  DOI：

  10.1021/ol500803r
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-氟苯 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 乙酸-D3 、 叔丁基对苯醌 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-fluorocinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯醌助催化剂对 DAF/Pd(OAc)2 催化的好氧烯丙基乙酰氧基化在 Co(salophen) 助催化剂存在和不存在下的贡献

  摘要：

  钯 (II) 催化的烯丙基乙酰氧基化一直是广泛开发和研究的重点。使用分子氧 (O 2 ) 作为末端氧化剂的方法通常受益于使用苯醌 (BQ) 和过渡金属 (TM) 助催化剂，例如 Co(salophen)，以在催化周转期间支持 Pd 0的氧化。我们之前表明，Pd(OAc) 2和 4,5-diazafluoren-9-one (DAF) 作为辅助配体在没有助催化剂的情况下用 O 2催化烯丙基氧化。在此，我们表明 BQ 增强了 DAF/Pd(OAc) 2催化活性，几乎与包括 BQ 和 Co(salophen) 在内的反应的性能相匹配。这些观察得到了 DAF/Pd(OAc) 2催化剂体系在三种不同氧化条件下的机理研究的补充：(1) O 2单独，(2) O 2与助催化 BQ，和 (3) O 2与助催化 BQ 和 Co （萨洛芬）。在不存在 Co(salophen) 的情况下，BQ 的有益效果可追溯到

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01074

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• Oxygenation of Simple Olefins through Selective Allylic C−C Bond Cleavage: A Direct Approach to Cinnamyl Aldehydes
  作者：Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Chong Qin、Xinyao Li、Xiao Luo、Ao Sun、Bencong Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201705671

  日期：2017.9.18

  allylic C−C σ‐bond cleavage of simple olefins to give valuable cinnamyl aldehydes is reported. 1,2‐Aryl or alkyl migration through allylic C−C bond cleavage occurs in this transformation, which is assisted by an alkyl azide reagent. This method enables O‐atom incorporation into simple unfunctionalized olefins to construct cinnamyl aldehydes. The reaction features simple hydrocarbon substrates, metal‐free

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。
• Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung allylation of α-imino ester enabled synthesis of α-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters
  作者：Yong-Liang Su、Yu-Hui Li、Yu-Gen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c6cc09654a

  日期：——

  A novel Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung addition of simple [small alpha]-imino esters is developed and it provides facile access to [small alpha]-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters. Both the...

  开发了一种新颖的Ir / PTC协同催化的简单[α]-亚氨基亚氨基酯的不对称对称化合物，并提供了容易获得的具有两个邻位立体中心的[α]-亚氨基季铵盐衍生物的方法。这俩...
• Dual Ni/Organophotoredox Catalyzed Allylative Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes and Analogs
  作者：Abdoul G. Diallo、Déborah Paris、Djiby Faye、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acscatal.2c00512

  日期：2022.3.18

  A general approach for the allylation of oxa- and azabenzonorbornadienes is reported by merging organophotoredox and nickel catalysis. This methodology allowed the diastereoselective allylation of various heterocyclic alkene derivatives with a broader range of allylic acetate compounds compared to previously published procedures. Moreover, no air-sensitive organometallic species and no metal reductants

  通过合并有机光氧化还原和镍催化，报道了一种用于氧杂和氮杂苯并降冰片二烯烯丙基化的一般方法。与先前公布的程序相比，这种方法允许各种杂环烯烃衍生物与更广泛的烯丙基乙酸酯化合物进行非对映选择性烯丙基化。此外，开环不需要对空气敏感的有机金属物质和金属还原剂（例如锌或锰）。机理研究表明，开环是通过碳金属化过程进行的。