1-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone | 1267998-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Propan-2-ylbenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone；1-[4-(4-propan-2-ylbenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1267998-61-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: CKIHZPZBNKLSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(4-isopropylphenyl)(piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-4-哌啶甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-(4-isopropylbenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基哌啶类的优化确定了一种高活性和选择性可逆的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

  摘要：

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01483

文献信息

• Benzofurans as suppressors of neurodegeneration
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07008950B1

  公开（公告）日：2006-03-07

  A compound of the formula: wherein R1 and R2 each is H or a hydrocarbon group which may be substituted, or R1 and R2 form a 3- to 8-membered carbo or heterocyclic ring which may be substituted; R3 is H, a lower alkyl which may be substituted or an aromatic group which may be substituted; R4 is (1) an aromatic group which may be substituted, (2) an aliphatic hydrocarbon group substituted by an aromatic group which may be substituted, which hydrocarbon group may be further substituted or (3) an acyl; X and Y each is oxygen or sulfur which may be oxidized; and ring A is a benzene ring which may be further substituted, or a salt thereof, is useful for an agent for suppressing neurodegeneration.

  该化合物的化学式为：其中R1和R2分别为H或可被取代的碳氢基团，或者R1和R2形成一个3至8个成员的碳氢或杂环环，该环可能被取代；R3为H，一个可被取代的低碳基或一个可被取代的芳香基；R4为(1)一个可被取代的芳香基，(2)一个被可被取代的芳香基取代的脂肪烃基，该烃基可能被进一步取代，或者(3)一个酰基；X和Y分别为氧或硫，可能被氧化；环A为一个苯环，可能被进一步取代，或者其盐，可用作抑制神经退化的药物。
• Optimization of a Benzoylpiperidine Class Identifies a Highly Potent and Selective Reversible Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitor
  作者：Carlotta Granchi、Margherita Lapillo、Sandra Glasmacher、Giulia Bononi、Cristina Licari、Giulio Poli、Maguie el Boustani、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Jürg Gertsch、Marco Macchia、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi、Andrea Chicca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01483

  日期：2019.2.28

  development of MAGL inhibitors has been greatly limited by the side effects associated with the prolonged MAGL inactivation. Importantly, it could be preferable to use reversible MAGL inhibitors in vivo, but nowadays only few reversible compounds have been developed. In the present study, structural optimization of a previously developed class of MAGL inhibitors led to the identification of compound 23

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是降解内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的酶，它涉及几个生理和病理学过程。MAGL的治疗潜力与包括癌症在内的多种疾病有关。MAGL抑制剂的发展受到与长时间MAGL失活相关的副作用的极大限制。重要的是，在体内使用可逆的MAGL抑制剂可能是优选的，但是如今仅开发了很少的可逆化合物。在本研究中，对先前开发的一类MAGL抑制剂的结构优化导致了化合物23的鉴定，该化合物被证明是一种非常有效的可逆MAGL抑制剂（IC50 = 80 nM），相对于MAGL的其他主要成分具有选择性内源性大麻素系统