5,5'-bis(trichloromethyl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) | 4491-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-bis(trichloromethyl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)
• 英文别名: 5,5'-bis-trichloromethyl-[3,3']bi[1,2,4]oxadiazolyl；5.5'-Bis-5-trichlormethyl-bis-；5,5'-Bis-trichlormethyl-3,3'-bi-(1,2,4-oxadiazol)；5,5'-Bis-trichloromethyl-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole；Bis(5-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)；3,3'-Di(1,2,4-oxadiazole), 5,5'-di(trichloromethyl)-；5-(trichloromethyl)-3-[5-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 4491-00-3
• 化学式: C₆Cl₆N₄O₂
• 分子量: 372.81
• InChiKey: SCANBQYJJWEAEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(trichloromethyl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以69.4%的产率得到5,5'-Diamino-3,3'-bi-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成与性能†

  摘要：

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。

  DOI：

  10.1039/c8nj01683f
• 作为产物：
  描述：

  二氨基乙二醛肟 、 三氯乙酸酐 以95%的产率得到5,5'-bis(trichloromethyl)-3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二氨基氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）及其高能盐的合成与性能†

  摘要：

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。

  DOI：

  10.1039/c8nj01683f

文献信息

• Synthèse d'amino-oxadiazoles - 1, 2, 4
  作者：F. Eloy、R. Lenaers

  DOI：10.1002/hlca.19660490428

  日期：——

  Two new syntheses of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles are described. The first one is based on the reaction of guanidine on benzhydroxamyl chloride. The second is more general and consists in allowing primary or secondary amines, hydrazine or guanidine to react with 5-trichloromethyloxadiazoles.

  描述了5-氨基-1，2，4-恶二唑的两种新的合成。第一个是基于胍与苯并氧杂戊酰氯的反应。第二个更普遍，在于使伯胺或仲胺，肼或胍与5-三氯甲基恶二唑反应。
• Witteveen,A.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 121 - 128
  作者：Witteveen,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5,5′-dinitramino-3,3′-bi(1,2,4-oxadiazole) and its energetic salts
  作者：Yupeng Cao、Haifeng Huang、Xiangyang Lin、Jun Yang、Xuedong Gong

  DOI：10.1039/c8nj01683f

  日期：——

  synthesized by the simple nitration of 5,5′-diamino-3,3′-bi(1,2,4-oxadiazole) (2) with 95% fuming nitric acid. By treating compound 3 with two equivalents of energetic bases or their salts, a series of energetic salts 4–10 based on nitrogen-rich cations were readily obtained. Among them, the hydroxylammonium salt (5) shows the best comprehensive properties (5: d = 1.879 g cm−3; Td = 190 °C; P = 36

  为了开发高能量密度的材料，通过对硝基苯的简单硝化反应合成了一种新的杂环含能化合物5,5'-diinitramino-3,3'-bi（1,2,4- oxadiazole）（3，DNABO）。 5,95'-二氨基-3,3'-二（1,2,4-恶二唑）（2）和95％的发烟硝酸。通过用两个当量的高能碱或其盐处理化合物3，可以轻松获得一系列基于富氮阳离子的高能盐4-10。其中，羟铵盐（5）显示出最佳的综合性能（5：d = 1.879 g cm -3 ; T d = 190°C; P = 36.2 GPa; vD = 8916 ms -1）。另外，胍盐（ 7）具有优异的热稳定性，起始分解温度为317℃。