cumyl diphenylmethane | 6093-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cumyl diphenylmethane
• 英文别名: 2-Methyl-1,1,2-triphenyl-propan；(2-Methyl-1,1-diphenylpropan-2-yl)benzene
• CAS: 6093-01-2
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: PWNHCEQPTNKCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cumyl diphenylmethane 在 对苯二腈 、 sodium 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exo-2-(diphenylmethyl)-2-hydroxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子的光敏（电子转移）碳-碳键裂解：二苯甲基系统

  摘要：

  甲基2,2-二苯乙基醚（1），1,1,2,2-四苯乙烷（5），2-甲基-1,1,2-三苯丙烷（6）和2-的光敏化（电子转移）反应甲氧基-2-二苯基甲基降冰片烷（11内和外）与在乙腈-甲醇中的1,4-二氰基苯（4）生成的产物表明已裂解中间自由基阳离子，生成二苯基甲基自由基和碳阳离子。然后，二苯甲基自由基被光敏剂的自由基阴离子还原并质子化，生成二苯甲烷。碳阳离子片段与甲醇反应生成醚和/或乙缩醛。温度对5和5的裂解效率的影响已经分析了6个。在较高温度下观察到的效率增加反映了用于裂解自由基阳离子的活化能。在未观察到裂解的情况下，用于裂解的活化能可能是如此之高，以至于从致敏剂的自由基阴离子转移回来的电子是主要反应。通过使用键解离能和中性分子的氧化电位以及二苯基甲基和枯基的氧化电位，通过对热化学循环的分析来估计5和6的自由基阳离子的CC键解离能。通过两个可能的自由基的相对氧化电位来解释自由基阳离子的裂解方向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88078-9
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-1-苯乙基)苯 在 对苯二腈 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cumyl diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子的光敏（电子转移）碳-碳键裂解：二苯甲基系统

  摘要：

  甲基2,2-二苯乙基醚（1），1,1,2,2-四苯乙烷（5），2-甲基-1,1,2-三苯丙烷（6）和2-的光敏化（电子转移）反应甲氧基-2-二苯基甲基降冰片烷（11内和外）与在乙腈-甲醇中的1,4-二氰基苯（4）生成的产物表明已裂解中间自由基阳离子，生成二苯基甲基自由基和碳阳离子。然后，二苯甲基自由基被光敏剂的自由基阴离子还原并质子化，生成二苯甲烷。碳阳离子片段与甲醇反应生成醚和/或乙缩醛。温度对5和5的裂解效率的影响已经分析了6个。在较高温度下观察到的效率增加反映了用于裂解自由基阳离子的活化能。在未观察到裂解的情况下，用于裂解的活化能可能是如此之高，以至于从致敏剂的自由基阴离子转移回来的电子是主要反应。通过使用键解离能和中性分子的氧化电位以及二苯基甲基和枯基的氧化电位，通过对热化学循环的分析来估计5和6的自由基阳离子的CC键解离能。通过两个可能的自由基的相对氧化电位来解释自由基阳离子的裂解方向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88078-9

文献信息

• Remarkably Stable Iron Porphyrins Bearing Nonheteroatom-Stabilized Carbene or (Alkoxycarbonyl)carbenes:  Isolation, X-ray Crystal Structures, and Carbon Atom Transfer Reactions with Hydrocarbons
  作者：Yan Li、Jie-Sheng Huang、Zhong-Yuan Zhou、Chi-Ming Che、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ja020391c

  日期：2002.11.1

  spectrometry, and elemental analyses. X-ray crystal structure determinations of 1.0.5C(6)H(6).0.5CH(2)Cl(2) and 4 reveal Fe=CPh(2) bond lengths of 1.767(3) (1) and 1.827(5) A (4), together with large ruffling distortions of the TPFPP macrocycle. Complexes 2 and 4 are reactive toward styrene, affording the corresponding cyclopropanes in 82 and 53% yields, respectively. Complex 1 is an active catalyst for both

  [Fe(TPFPP)] (TPFPP = 内消旋四(五氟苯基)卟啉二价阴离子) 与重氮化合物 N(2)C(Ph)R (R = Ph, CO(2)Et, CO(2)CH(2) 的反应)CH=CH(2)) 得到 [Fe(TPFPP)(C(Ph)R)] (R = Ph (1), CO(2)Et (2), CO(2)CH(2)CH=CH (2) (3)) 的产率为 65-70%。用 N-甲基咪唑 (MeIm) 处理 1 得到加合物 [Fe(TPFPP)(CPh(2))(MeIm)] (4)，产率为 65%。这些新的铁卟啉卡宾配合物通过核磁共振和紫外可见光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。1.0.5C(6)H(6).0.5CH(2)Cl(2) 和 4 的 X 射线晶体结构测定显示 Fe=CPh(2) 键长为 1.767(3) (1) 和 1.827(5) ) A (4)，以及 TPFPP 大循环的大扰动畸变。配合物
• Triplet halocarbene chemistry: p-nitrophenylchlorocarbene and p-nitrophenylbromocarbene
  作者：Robert A. Moss、Zhifeng Lu、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.018

  日期：2010.11

  Reactions of p-nitrophenylchlorocarbene with cumene and of p-nitrophenylbromocarbene with toluene afford C–H abstraction–recombination products that suggest the involvement of triplet arylhalocarbenes.

  的反应p与枯烯和的-nitrophenylchlorocarbene p -nitrophenylbromocarbene用甲苯得到暗示三重arylhalocarbenes的参与C-H抽象重组产物。
• Okamoto, Akio; Arnold, Donald R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2340 - 2342
  作者：Okamoto, Akio、Arnold, Donald R.

  DOI：——

  日期：——
• Khalaf, Ali A.; Albar, Hassan A.; Bahaffi, Saleh O., Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 9, p. 895 - 898
  作者：Khalaf, Ali A.、Albar, Hassan A.、Bahaffi, Saleh O.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTS, R. M.;SWEENEV, K. M., FUEL, 1984, 63, N 7, 904-908
  作者：ROBERTS, R. M.、SWEENEV, K. M.

  DOI：——

  日期：——