2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-glucitol | 22144-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-glucitol
• 英文别名: O¹,O⁶-dibenzoyl-2,5-anhydro-D-glucitol；O¹,O⁶-Dibenzoyl-2,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3S,4S,5S)-5-(benzoyloxymethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 22144-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: YYVQYXJZHUOOHJ-XMTFNYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-glucitol 在 四氧化锇 、 锌铜偶 、 双氧水 、 sodium methylate 、 potassium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-脱水-L-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  Angyal, Stephen J.; Kondo, Yotaro, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1013 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-benzoyl-D-mannitol 在 对甲苯磺酸 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1582,1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new sugar derivatives having potential antitumour activity
  作者：L. Vargha、J. Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80151-2

  日期：1968.10

  Abstract The action of sodium methoxide on 1,6-dichloro-1,6-dideoxy- d -mannitol and 1,6-di- O -methanesulphonyl- d -mannitol was studied. The “β-mannide” that was isolated from the resulting mixture was shown to be 2,5:3,6-dianhydro- d -glucitol.

  摘要研究了甲醇钠对1,6-二氯-1,6-二脱氧-d-甘露醇和1,6-二-O-甲磺酰基-d-甘露醇的作用。从所得混合物中分离出的“β-甘露糖苷”显示为2,5：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇。
• Synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy- and -1,6-dideoxy-d-glucitol and some derivatives thereof
  作者：János Kuszmann、Péter Dvortsák

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88478-x

  日期：1983.11

  expected 6-deoxy derivative, the (acyclic) 5-enoalditol. The synthesis of 44 was conducted via 2,5-anhydro-1,6-di-O-tosyl- d -mannitol (36), which was obtained from 1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene- d -mannitol in satisfactory yield. Ditosylate 36 was converted into a 2,5:3,6-dianhydro monotosylate which, on reduction with lithium aluminum hydride, gave the 1-deoxy derivative. Opening of the 3

  摘要以d-甘露醇为原料，合成了6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-和-1,6-二脱氧-d-葡萄糖醇（44）及其衍生物。将3，4-二-O-烯丙基-1，2：5，6-二脱水-d-甘露糖醇转化为2，5-脱水-6-溴化合物8，其溴原子被叠氮化物代替。通过在乙醇-乙酸-水中用PdC处理除去烯丙基，并用硫化氢-吡啶还原叠氮基。通过使用甲醛-甲酸将形成的氨基甲基化，得到1-N-6-O-亚甲基化合物为主要产物，其对硼氢化物的还原具有抗性。用乙酸中的活化锌处理8，而不是预期的6-脱氧衍生物，得到（无环）5-烯醛醇。44的合成是通过2,5-脱水-1,6-二-O-甲苯磺酰基-d-甘露醇（36）进行的，由1，6-二-O-苯甲酰基-3，4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇以令人满意的产率获得。将二甲苯磺酸酯36转化为2,5：3,6-二脱水单甲苯磺酸酯，将其用氢化铝锂还原后得到1-脱氧衍生物。用氢溴酸打开3,6-脱水环导致生
• Hexitol Anhydrides.¹ The Structures of the Anhydromannitols of Brigl and Grüner.² The Structure of Isomannide
  作者：R. C. Hockett、H. G. Fletcher、Elizabeth L. Sheffield、R. Max Goepp、Sol Soltzberg

  DOI：10.1021/ja01210a004

  日期：1946.6
• Brigl; Gruener, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1945,1948
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Cuprammonium--Glycoside Complexes. II.² The Angle Between Hydroxyl Groups on Adjacent Carbon Atoms
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01169a053

  日期：1949.1