1,4-脱水-L-半乳糖醇 | 74743-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-脱水-L-半乳糖醇
• 英文名称: 1,4-anhydro-L-galactitol
• 英文别名: 2,5-anhydrogalactitol；fructose；2,5-Anhydro-D-glucitol；(2R,3R,4S,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 74743-81-0
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MCHWWJLLPNDHGL-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水-L-半乳糖醇 在 AlPO-5 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  Novel catalysts for valorization of biomass to value-added chemicals and fuels

  摘要：

  利用可再生原料合成了关键的呋喃化合物，如 5-羟甲基糠醛 (HMF)、2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 和 2,5-二甲基呋喃 (DMF)。在双相条件下，采用几种固体酸催化剂对果糖进行脱水，目的是选择性地生成 HMF。其选择性与总酸度呈线性关系，这清楚地表明较低的酸度有利于 HMF 的选择性形成。使用 2 wt% 的 Ru-K-OMS-2 对 HMF 的氧化和氢解进行了探索。使用 XRD、BET 表面积、温度编程解吸和透射电子显微镜对用于每种转化的催化剂进行了详细表征。此外，还研究了各种反应参数对获得高产率所需化学中间体的影响。在碱性和无碱条件下，FDCA 的高产率分别达到 93.4 摩尔% 和 66 摩尔%。2 wt% 的 Ru-K-OMS-2 是一种多功能催化剂，因为它还能催化 HMF 加氢分解，得到 33 mol% 的 DMF。因此，各种新型材料作为催化剂在己糖向呋喃基燃料和化学品的多步转化中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0577-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-L-galactitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,4-脱水-L-半乳糖醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水己糖醇的制备（第二部分）。环状硫酸盐的分子内亲核取代

  摘要：

  2- ø -乙酰基3,4-二- ø -苄基-5,6- ø -环状硫酸酯5，16和25，从d-阿拉伯糖，d核糖和d木糖衍生的，分别是有用的前体在2,5-脱水己糖醇的合成中。5-外型- TET化合物环化5，16，和25基极引线的至主要或相应的四氢呋喃衍生物的独家形成的影响下

  DOI：

  10.1080/07328309908543990

文献信息

• Chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：Meseguer Benjamin

  公开号：US20050080047A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral diphosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性二膦化合物及其过渡金属配合物，涉及制备手性二膦化合物及其过渡金属配合物的方法，以及它们在不对称合成中的应用。
• CONVERSION OF CARBOHYDRATES TO HYDROXYMETHYLFURFURAL (HMF) AND DERIVATIVES
  申请人：SANBORN Alexandra J.

  公开号：US20090156841A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A method of producing substantially pure HMF, HMF esters and other derivatives from a carbohydrate source by contacting the carbohydrate source with a solid phase catalyst. A carbohydrate starting material is heated in a solvent in a column and continuously flowed through a solid phase catalyst in the presence of an organic acid, or heated with the organic acid and a solid catalyst in solution to form a HMF ester. Heating without organic acid forms HMF. The resulting product is purified by filtration to remove the unreacted starting materials and catalyst. The HMF ester or a mixture of HMF and HMF ester may then be oxidized to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) by combining the HMF ester with an organic acid, cobalt acetate, manganese acetate and sodium bromide under pressure. Alternatively, the HMF ester may be reduced to form a furan or tetrahydrofuran diol.

  一种从碳水化合物源直接生产几乎纯的HMF、HMF酯和其他衍生物的方法是将碳水化合物源与固相催化剂接触。碳水化合物起始物质在溶剂中加热于柱中，并在有机酸存在下通过固相催化剂连续流动，或者与有机酸和溶液中的固体催化剂一起加热以形成HMF酯。在无有机酸的情况下加热会形成HMF。通过过滤将产物纯化，去除未反应的起始物质和催化剂。然后，HMF酯或HMF和HMF酯的混合物可以氧化为2,5-呋喃二甲酸（FDCA），方法是将HMF酯与有机酸、醋酸钴、醋酸锰和溴化钠在压力下结合。另外，HMF酯可以还原形成呋喃或四氢呋喃二醇。
• Chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplex
  申请人：Bayer Chemicals AG

  公开号：EP1400527A1

  公开（公告）日：2004-03-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft chirale Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe, ein Verfahren zur Herstellung chiraler Diphosphorverbindungen und deren Übergangsmetallkomplexe sowie deren Verwendung in asymmetrischen Synthesen.

  本发明涉及手性二磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性二磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes
  申请人：——

  公开号：US20040127430A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes, to a process for preparing chiral monophosphorus compounds and their transition metal complexes and also to their use in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性单磷化合物及其过渡金属配合物、制备手性单磷化合物及其过渡金属配合物的工艺以及它们在不对称合成中的用途。