(2E)-3-((2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 74475-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-((2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-yl-prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74475-92-6
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: BXNCIXWPEIDUDY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 (2E)-3-((2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAMOCKA J.; DVORACKOVA D.; HEGER J.; MLYNARCIK D., CHEM. ZVESTI, 1980, 34 NO 4, 550-555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 邻溴苯甲醛 在 吡啶 、 二乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2E)-3-((2-bromophenyl)-1-pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型卤化吡嗪基查尔酮类作为潜在的抗菌药物。

  摘要：

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌

  DOI：

  10.3390/molecules21111421

文献信息

• Zamocka, Jirina; Dvorackova, Dasa; Heger, Jozef, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 1, p. 29 - 30
  作者：Zamocka, Jirina、Dvorackova, Dasa、Heger, Jozef

  DOI：——

  日期：——