2-(2-溴苯基)喹啉 | 5428-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)quinoline
• 英文别名: 2-(2-bromo-phenyl)-quinoline；2-<2-Brom-phenyl>-chinolin
• CAS: 5428-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: ITEPBGIQQUGOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  395.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)喹啉 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-Bromospiro[fluorene-9,11'-indeno[1,2-b]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

  摘要：

  This invention relates to a novel compound and organic electronic devices using the same. Compounds according to the present invention can be used in organic electronic devices, including organic light-emitting devices, for hole injection, hole transport, electron injection and transport, as well as serving as luminescent materials. Organic electronic devices according to the present invention exhibit excellent characteristics in terms of efficiency, drive voltage, and lifespan.

  公开号：

  KR101550523B1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₂BrNO 在 苄胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(2-溴苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  以苄胺为亲核催化剂，由2-氨基och烷水上合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01675

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• Visible light-induced aerobic C–N bond activation: a photocatalytic strategy for the preparation of 2-arylpyridines and 2-arylquinolines
  作者：Bei Hu、Yuyuan Li、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c6ra07962h

  日期：——

  An efficient method for accessing arylpyridines and arylquinolines via visible light-induced aerobic C–N bond activation is described. The applicability of different kinds of simple ketones, easily available amines, and the use of air as the sole oxidant make this transformation very attractive.

  描述了一种通过可见光诱导的需氧CN键活化来获得芳基吡啶和芳基喹啉的有效方法。不同种类的简单酮，易得的胺的适用性以及使用空气作为唯一的氧化剂使这种转化非常有吸引力。
• The preparation of a Co@C₃N₄ catalyst and applications in the synthesis of quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with ketones
  作者：Fei Cao、Anruo Mao、Bobin Yang、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d0nj05767c

  日期：——

  recyclable catalyst, which could easily be reused. Therefore, a heterogeneous catalyst was synthesized through Co-doping of C3N4, and the Co-nanoparticles on C3N4 revealed high catalytic activity for the synthesis of quinolines with good recovery performance.

  合成了不对称的二苯基膦基吡啶基三唑配体，并通过红外，核磁共振和质谱对其进行了表征，并制备了相应的地球上富金属的金属配合物（钴）。考虑到能源消耗和环境友好性，有必要将这种二苯基膦基-吡啶基-三唑钴配合物转变为可循环使用的催化剂，以使其易于再利用。因此，非均相催化剂通过的C CO掺杂合成3 Ñ 4，和C上的钴纳米颗粒3 Ñ 4显示高的催化活性为具有良好的恢复性能喹啉的合成。
• Aromatic C-H Addition to Ketones: The Effect of Directing Groups
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Fei-Xian Luo、Guihua Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301115

  日期：2013.10

  The first example of the transition-metal-catalyzed direct intermolecular C–H bond addition to ketones was achieved by using a rhodium catalyst. A significant influence of the directing group on the reactivity was observed, and sterically more hindered directing groups could promote the reaction. In addition, intermolecular hydrogen bonding played a role in stabilizing the product. The substrate scope

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。