(S)-1,1-dichloro-3-methyl-1-pentene | 76044-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,1-dichloro-3-methyl-1-pentene
• CAS: 76044-03-6
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂
• 分子量: 153.051
• InChiKey: ZLVBOZHEOPAERN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dichloro-3-methyl-1-pentene 在 二(三叔丁基膦)钯 、 Cl₂Pd(DPEphos) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4S)-4-methyl-2-(2'-thienyl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed selective tandem arylation–alkylation of 1,1-dihalo-1-alkenes with aryl- and alkylzinc derivatives to produce α-alkyl-substituted styrene derivatives

  摘要：

  Trans-selective monoarylation of 1, 1-dibromo- and 1,1-dichloro-1-alkenes (1) can be achieved in > 80% yields and in > 98-99% stereo selectivity with arylzinc bromides in the presence of a catalytic amount of Cl2Pd(DPEphos) or Cl2Pd(dppb), the former permitting cleaner and higher yielding reactions. Although THF is a generally satisfactory solvent, ether and toluene are superior to THF in some cases. The second substitution of (Z)-alpha-bromostyrenes (3) with alkylzincs in the presence of 2 mol% of Pd('Bu3P)(2) proceeds to give the corresponding 2 in >90% yields and in greater than or equal to98-99% stereoselectivity. Although somewhat less satisfactory, the use of Cl2Pd(DPEphos) permits a one-pot tandem arylation-alkylation. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 dichloromethylene tris(dimethylamino)phosphorane 生成 (S)-1,1-dichloro-3-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Marcacci, Fabrizio; Giacomelli, Giampaolo; Menicagli, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：