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methyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}prop-1-yn-1-yl)benzoate | 1310491-87-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
methyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}prop-1-yn-1-yl)benzoate
英文别名
methyl 4-{3-[(4-methylphenyl)sulfonamide]prop-1-yn-1-yl}benzoate;methyl 4-(3-(4-methylphenylsulfonamido)prop-1-yn-1-yl)benzoate;methyl 4-[3-(4-methylphenylsulfonamido)prop-1ynyl]benzoate
methyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}prop-1-yn-1-yl)benzoate化学式
CAS
1310491-87-2
化学式
C18H17NO4S
mdl
——
分子量
343.403
InChiKey
YDUQKSWIQXMTLG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.11
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    72.47
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}prop-1-yn-1-yl)benzoate 在 gallium(III) iodide 、 potassium carbonate 作用下, 以 1,2-二氯乙烷乙腈 为溶剂, 反应 9.5h, 生成 (Z)-methyl-4-(iodo(4-methyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-ylidene)methyl)benzoate
    参考文献:
    名称:
    Gallium(III)-Promoted Halocyclizations of 1,6-Diynes
    摘要:
    Cyclization of 1,6-diynes promoted by stoichiometric Ga(III) halides produces vinyl halides in good to excellent yields. Under acidic conditions, initially formed iodocyclization products undergo in situ Friedel-Crafts cyclizations, giving access to iodoindenopyridines. Application of the vinyl halides in cross-coupling reactions has been explored, and mechanistic aspects of the cyclization are discussed.
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.5b00716
  • 作为产物:
    描述:
    N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide偶氮二甲酸二异丙酯三乙胺三苯基膦三氟乙酸 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 methyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}prop-1-yn-1-yl)benzoate
    参考文献:
    名称:
    通过Au催化的炔烃系链的丁烯N,N-缩醛的Au催化环异构化反应,可制得环丁烯
    摘要:
    N-保护的炔丙基胺和3-溴丙酸酯之间的碱促进的反应容易以良好的产率提供了一系列新型的稳定的炔烃系链烯酮N,N-乙缩醛。首次通过金催化乙烯酮N,N-乙缩醛的分子内环异构化反应,合成了多种结构复杂的环丁烯稠合的ze庚因杂环。根据1 H NMR研究推论出可能的反应途径。
    DOI:
    10.1021/ol501125r
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文献信息

  • Enantioselective Nickel‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Arylmetallative Cyclizations onto Acyclic Ketones
    作者:Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam
    DOI:10.1002/chem.202100143
    日期:2021.4
    reactions involving nickelcatalyzed additions of (hetero)arylboronic acids to alkynes, followed by cyclization of the alkenylnickel intermediates onto tethered acyclic ketones to give chiral tertiary‐alcohol‐containing products in high enantioselectivities, are described. The reversible E/Z isomerization of the alkenylnickel intermediates enables overall anti‐arylmetallative cyclization to occur. The ring
    描述了多米诺反应,涉及催化将(杂)芳基硼酸加成到炔烃上,然后将烯基中间体环化到束缚的无环酮上,以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。
  • Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
    作者:Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye
    DOI:10.1002/anie.202007206
    日期:2020.10.5
    Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities
    在此报道了通过α-亚卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的催化级联环化反应,代表了炔烃的第一代α-亚碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率,具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性,通常具有良好的产率。此外,通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂,已经实现了具有高对映选择性(高达98:2 er)的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此,该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
  • Au(I)/Au(III)-catalyzed Sonogashira-type reactions of functionalized terminal alkynes with arylboronic acids under mild conditions
    作者:Deyun Qian、Junliang Zhang
    DOI:10.3762/bjoc.7.92
    日期:——

    A straightforward, efficient, and reliable redox catalyst system for the Au(I)/Au(III)-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of functionalized terminal alkynes with arylboronic acids under mild conditions has been developed.

    一个直接、高效、可靠的氧化还原催化剂体系,用于在温和条件下,通过Au(I)/Au(III)催化的Sonogashira偶联反应,将官能化末端炔烃与芳基硼酸进行交叉偶联反应。
  • Carbophilic 3-Component Cascades: Access to Complex Bioactive Cyclopropyl Diindolylmethanes
    作者:Nigel M. Groome、Elghareeb E. Elboray、Martyn W. Inman、H. Ali Dondas、Roger M. Phillips、Colin Kilner、Ronald Grigg
    DOI:10.1002/chem.201202647
    日期:2013.2.4
    indole‐3‐carbinol and 3,3‐diindolylmethane show bioactivity in a number of disparate disease areas, including cancer, prompting substantial synthetic analogue activity. We describe a new approach to highly functionalised derivatives that starts from allene gas and proceeds via the combination of a three‐component Pd0‐catalysed cascade with a one‐pot, three‐component carbophilic PtII cascade linked to a stereoselective
    天然存在的吲哚-3-甲醇和3,3-二吲哚甲烷在许多不同的疾病领域(包括癌症)均具有生物活性,从而促进了合成类似物的大量活性。我们描述了一种新的方法,该方法可以从丙二烯气体开始,然后通过三组分Pd 0催化级联反应与单锅,三组分嗜碳Pt II级联反应与立体选择性酸催化曼尼希反应相结合,来进行高官能化衍生物的合成。–Michael反应生成复杂的环丙基二吲哚甲烷,对前列腺癌细胞系表现出选择性活性。
  • Preparation of 3-Iodoquinolines from <i>N</i>-Tosyl-2-propynylamines with Diaryliodonium Triflate and <i>N</i>-Iodosuccinimide
    作者:Teppei Sasaki、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo
    DOI:10.1021/acs.joc.7b01433
    日期:2017.11.17
    smoothly obtained in one pot by treating N-tosyl-2-propynylamines with diaryliodonium triflate in the presence of K3PO4 and a catalytic amount of CuCl at room temperature, followed by treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2 at 0 °C, and then NaOH in methanol solution. The product, 3-iodo-4-phenylquinoline was smoothly transformed into 4-phenylquinoline with zinc; 4-phenyl-3-toluenesulfenylquinoline with
    在室温下,在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下,用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺,可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理,然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3--4-苯基喹啉平稳地转化为4-苯基喹啉;4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇,K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔喹啉与Sonogashira偶联反应;与4-苯基-3-苯乙烯喹啉发生Heck偶联反应;3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应;2-环己基-3--4-苯基喹啉环己烷羧酸,Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8;和3--2-(2',5'-二恶烷-1'-基)-4-苯基喹啉过氧化苯甲酰二恶烷中。
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