(+/-)-(4R,6R)-6-butyl-4-[(S)-(2,6-bismethoxy-4-pyrimidinyl)hydroxymethyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(4R,6R)-6-butyl-4-[(S)-(2,6-bismethoxy-4-pyrimidinyl)hydroxymethyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-butyl-4-[(R)-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-hydroxymethyl]-1,3-oxazinan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₅
• 分子量: 325.365
• InChiKey: PJEAUHGPCRTWQR-OUJBWJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (+/-)-(4R,6R)-6-butyl-4-[(S)-(2,6-bismethoxy-4-pyrimidinyl)hydroxymethyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到(+/-)-(1S,7R,8aR)-7-butyl-1-(2,6-dimethoxy-4-pyrimidinyl)tetrahydro-3H,5H-oxazolo[3,4-c][1,3]oxazin-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 Pd-BaSO₄ bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.75h， 生成 (+/-)-(4R,6R)-6-butyl-4-[(S)-(2,6-bismethoxy-4-pyrimidinyl)hydroxymethyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基和炔基嘧啶作为迈克尔受体：一种环精胺蛋白酶亚结构的方法。

  摘要：

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。

  DOI：

  10.1021/jo000504f

文献信息

• Vinyl and Alkynyl Pyrimidines as Michael Acceptors:  An Approach to a Cylindrospermopsin Substructure
  作者：Jane F. Djung、David J. Hart、Erick R. R. Young

  DOI：10.1021/jo000504f

  日期：2000.9.1

  base-mediated intramolecular conjugate addition reactions in which a carbamate and a urea, respectively, behave as nitrogen nucleophiles. The cyclic carbamate derived from 9 was converted to 11 via a metalation-oxidation reaction in which 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine behaves as a hydroxylation reagent. The cyclic urea derived from 24 was converted to cylindrospermopsin substructure 30 using dimethyldioxirane

  乙烯基嘧啶9和炔基嘧啶24经历碱介导的分子内共轭加成反应，其中氨基甲酸酯和尿素分别充当氮亲核试剂。由9衍生的环状氨基甲酸酯通过金属氧化反应转化为11，其中2-苯基磺酰基-3-苯基恶唑烷充当羟基化试剂。使用二甲基二环氧乙烷引入C（7）羟基，将24衍生的环状脲转化为环精皮子亚结构30。