ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(2-bromophenyl)-2-cyano-, ethyl ester；ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00175268
• 分子量: 280.121
• InChiKey: XJDUYGRZQWFBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 在 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-bromobenzyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性还原α-氰基羰基化合物：在杂环化合物制备中的应用

  摘要：

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03285
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 邻溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl 3-(2-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  铜通过串联Knoevenagel缩合，胺化和环化反应合成喹啉衍生物† ‡

  摘要：

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ra03798d

文献信息

• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and α‐Cyano α,β‐Unsaturated Esters Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether; a Facile Asymmetric Route to 3,4,5‐Trisubstituted Piperidines
  作者：Yujiro Hayashi、Amaechi Shedrack Odoh、Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi

  DOI：10.1002/cctc.202000113

  日期：2020.5.7

  A highly enantioselective diphenylprolinol silyl ether‐mediated asymmetric Michael reaction of a variety of aldehydes and β‐substituted α‐cyano α,β‐unsaturated esters was developed. The organocatalytic conjugate addition provided synthetically useful chiral adducts possessing three consecutive stereocenters and suitably oriented functional handles that were readily transformed via a sequence of reductive‐cyclization

  建立了高度对映体选择性的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的各种醛与β-取代的α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应。有机催化共轭物的加成提供了合成有用的手性加合物，具有三个连续的立体中心和适当定向的功能手柄，可通过一系列还原环化和随后的差向异构化轻松转化，以提供高收率的3,4,5-三取代哌啶的单一异构体和出色的对映体纯度。
• l-Lysine Functionalized Polyacrylonitrile Fiber: A Green and Efficient Catalyst for Knoevenagel Condensation in Water
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-017-2287-y

  日期：2018.3

  by grafting the l-lysine into a commercially available polyacrylonitrile fiber and showed highly catalytic activity for Knoevenagel condensation reaction. With low temperature (45 °C) and short reaction time (1 h), the fiber catalyst was well applicable to Knoevenagel condensation of a wide range of aldehydes and the yields could reach up to 99%. Interestingly, only in water could the reaction take

  L-赖氨酸功能化聚丙烯腈纤维（PANLF）是通过将L-赖氨酸接枝到市售聚丙烯腈纤维上制备的，对Knoevenagel缩合反应显示出高度的催化活性。该纤维催化剂温度低（45℃），反应时间短（1小时），适用于多种醛类的Knoevenagel缩合反应，产率可达99%。有趣的是，只有在水中，反应才能顺利进行（产率为 88%），并提出了极性微环境促进的反应过程来解释这一现象。此外，该纤维催化剂具有制备容易、功能化程度高、机械强度和热稳定性强等优点。
• SYNTHESIS AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY OF NEW THIAZOLIDINE-2,4-DIONES, 4-THIOXOTHIAZOLIDINONES AND 2-THIOXOIMIDAZOLIDINONES
  作者：L.C. SANTOS、F.T. UCHŌA、A.R.P.A. CANAS、I.A. SOUSA、R.O. MOURA、M.C.A. LIMA、S.L. GALDINO、I.R. PITTA、J. BARBE

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.121

  日期：2005.1

  compounds. In particular thiazolidines are known to show anti-inflammatory activity. With reference to this, synthesis of some 5-benzylidene-thioxoimidazolidinones and thioxothiazolidinones substituted at the position 3 by a benzyl (or phenacyl) group, were reported in previous papers [3-5]. Synthesis and physicochemical data of new 5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-diones 8-10 or 5-(l//

  新的亚苄基咪唑烷和噻唑烷衍生物是通过在氰基丙烯酸酯上由取代的硫代咪唑烷酮、噻唑烷二酮和硫代噻唑烷酮亲核加成而制备的。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验评价合成的噻唑烷的抗炎活性。简介 由于它们的药理特性 [1,2]，咪唑烷二酮和噻唑烷二酮是被广泛研究的化合物。特别是已知噻唑烷显示抗炎活性。与此相关，一些5-亚苄基-硫代咪唑烷酮和3位被苄基（或苯甲酰基）取代的硫代噻唑烷酮的合成在以前的论文中有所报道[3-5]。新型5-benzylidene-3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2的合成及理化数据，4-二酮 8-10 或 5-(l//-indol-3-yl-methylene)-3-(4-chlorobenzyl)-4-thioxo-thiazolidin2-one 11（图 1）如下所示。这些化合物是从 3-(4-chlorobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• Synergistic NaBH₄Reduction/Cyclization of 2-Aroylcyclopropane-1-carboxylates: Synthesis of 3-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Derivatives
  作者：Jiaming Liu、Lizhong Wang、Xushun Qing、Feixiang Zhang、Ting Wang、Cunde Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201601341

  日期：2017.2.3

  The synergistic NaBH4-reduction/cyclization of readily available 2-aroyl-1-cyano-3-arylcyclopropane-1-carboxylate compounds was investigated, which provides access to the stereoselective synthesis of 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane derivatives in high yields.

  研究了容易获得的 2-aroyl-1-cyano-3-arylcyclopropane-1-carboxylate 化合物的协同 NaBH4 还原/环化，这为立体选择性合成 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷衍生物提供了高收率.