3,3-dimethyl-6-methoxy-1,3-dihydroquinolin-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-6-methoxy-1,3-dihydroquinolin-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-6-methoxy-l,3-dihydroquinoline-2,4-dione；6-methoxy-3,3-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LKNMNWVEDIDQDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-methoxy-1,3-dihydroquinolin-2,4-dione 、 正丁基氯化镁 在 sodium chloride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-n-butyl-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinoline derivatives, a process for their preparation, and

  摘要：

  公式I的化合物，##STR1## 以及它们的互变异构形式的公式Ia，##STR2## 中的取代基R.sup.1到R.sup.6和X具有所述的含义，表现出抗病毒活性。

  公开号：

  US05798365A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-2-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到3,3-dimethyl-6-methoxy-1,3-dihydroquinolin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇促进获得对称的3,3-二取代喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  通过2,2,2-三氟乙醇作为反应溶剂的空前使用，通过4-羟基-苯酚的反应，以中等至极好的收率和高区域选择性提供了一种方便且便捷的途径，可对称地获得3,3-二取代的喹啉-2,4-二酮。在K 2 CO 3存在下，具有亲电试剂的2-喹诺酮类化合物，如甲基碘，以及苄基和烯丙基溴。需要氧化银（I）以增加甲基化的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109520

文献信息

• Substituierte-Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0697405A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  Verbindungen der Formel I, sowie deren tautomere Formen, der allgemeinen Formel Ia, in denen die Substituenten R¹ bis R⁶ sowie X die genannten Bedeutungen haben, weisen eine antivirale Wirksamkeit auf.

  式 I 的化合物、 通式 Ia 的化合物及其同分异构体、 其中取代基 R¹ 至 R⁶ 和 X 具有上述含义，具有抗病毒活性。
• 4-Iminochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0579968B1

  公开（公告）日：1999-09-01
• US5602146A
  申请人：——

  公开号：US5602146A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5798365A
  申请人：——

  公开号：US5798365A

  公开（公告）日：1998-08-25
• 2,2,2-trifluoroethanol-promoted access to symmetrically 3,3-disubstituted quinoline-2,4-diones
  作者：Marcel Manke Selvero、Gabriela N. Ledesma、Ulrich Abram、Ernesto Schulz-Lang、Ademir Farias Morel、Enrique L. Larghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109520

  日期：2020.6

  unprecedented use of 2,2,2-trifluoroethanol as reaction solvent provided a facile and convenient access to symmetrically 3,3-disubstitued quinoline-2,4-diones in moderate to excellent yields and high regioselectivity, by reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with electrophiles like methyl iodide, as well as benzyl and allyl bromides in the presence of K2CO3. Silver (I) oxide is required to increase the yield of

  通过2,2,2-三氟乙醇作为反应溶剂的空前使用，通过4-羟基-苯酚的反应，以中等至极好的收率和高区域选择性提供了一种方便且便捷的途径，可对称地获得3,3-二取代的喹啉-2,4-二酮。在K 2 CO 3存在下，具有亲电试剂的2-喹诺酮类化合物，如甲基碘，以及苄基和烯丙基溴。需要氧化银（I）以增加甲基化的产率。