dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3aR,4S,6R,6aS)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-4,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: HUGPXGORPFOUHI-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的Δ的生物学评价2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂†

  摘要：

  作为我们朝着新杂环的生物活性剂的合成的努力的一部分，三个系列的Δ 2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物（27种化合物）的合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析。评价了新合成的目标化合物的初步体外抗微生物和抗癌活性。结果表明，化合物4b，4h，4i，5d和5g相对于其标准药物显示出显着的抗菌活性氨苄西林，庆大霉素和两性霉素B。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现化合物4i与标准药物同等依托泊苷反对MCF-7。在MCF-7细胞系中评估了最具活性的细胞毒性化合物4i对细胞周期分布的影响，该细胞系在S期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V结合测定和线粒体膜电位显示化合物4i可以诱导MCF-7细胞凋亡。由于在本研究中未观察到明显的细胞毒性，化合物4b和4h是潜在的抗菌药物。对接研究表明，化合物4i与DNA甲基转移酶（DNMT1）蛋白上的Phe11

  DOI：

  10.1039/c4md00525b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel Δ²-isoxazoline fused cyclopentane derivatives as potential antimicrobial and anticancer agents
  作者：Santosh Kumar Prajapti、Shweta Shrivastava、Umesh Bihade、Ajay Kumar Gupta、V. G. M. Naidu、Uttam Chand Banerjee、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c4md00525b

  日期：——

  As a part of our endeavour toward the synthesis of new heterocyclic bioactive agents, three series of Δ2-isoxazoline fused cyclopentane derivatives (27 compounds) were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS analysis. The newly synthesized target compounds were evaluated for their preliminary in vitroantimicrobial and anticancer activities. The results indicated that compounds 4b

  作为我们朝着新杂环的生物活性剂的合成的努力的一部分，三个系列的Δ 2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物（27种化合物）的合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析。评价了新合成的目标化合物的初步体外抗微生物和抗癌活性。结果表明，化合物4b，4h，4i，5d和5g相对于其标准药物显示出显着的抗菌活性氨苄西林，庆大霉素和两性霉素B。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现化合物4i与标准药物同等依托泊苷反对MCF-7。在MCF-7细胞系中评估了最具活性的细胞毒性化合物4i对细胞周期分布的影响，该细胞系在S期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V结合测定和线粒体膜电位显示化合物4i可以诱导MCF-7细胞凋亡。由于在本研究中未观察到明显的细胞毒性，化合物4b和4h是潜在的抗菌药物。对接研究表明，化合物4i与DNA甲基转移酶（DNMT1）蛋白上的Phe11