methyl (5Z,9α,11α,13E,15S)-15-(acetyloxy)-9-(acetylthio)-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate | 64868-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,9α,11α,13E,15S)-15-(acetyloxy)-9-(acetylthio)-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate
• 英文别名: methyl (5Z,9α,11α,13E,15S)-15-(acetyloxy)-9-(acetylthio)-11-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]prosta-5,13-dien-1-oate
• CAS: 64868-52-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇S
• 分子量: 552.773
• InChiKey: WHLNCWNBRQVKMU-MVHLWQKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,9α,11α,13E,15S)-15-(acetyloxy)-9-(acetylthio)-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (5Z,13E,15S)-6,9alpha-表硫代-11alpha,15-二羟基前列腺-5,13-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z)- and (5E)-6,9-thiaprostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a036
• 作为产物：
  描述：

  15-acetoxyl-PGE₂ methyl ester 在 zinc borohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (5Z,9α,11α,13E,15S)-15-(acetyloxy)-9-(acetylthio)-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>prosta-5,13-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5Z)- and (5E)-6,9-thiaprostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a036