2-[(naphthalen-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone | 82420-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(naphthalen-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylthio)-1-phenylethan-1-one；2-(naphthalen-2-ylthio)-1-phenylethanone；2-naphthyl phenacyl sulfide；2-[2]naphthylsulfanyl-1-phenyl-ethanone；2-[2]Naphthylmercapto-1-phenyl-aethanon；2-Naphthalen-2-ylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 82420-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: FUJQFUPQROOJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.5 °C
• 沸点：
  459.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(naphthalen-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone 在 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2-萘二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor™F–TEDA–BF 4对β-酮砜进行α-氟化

  摘要：

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[(naphthalen-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂地将亚砜ulf盐插入芳基硫醇中。直接制备β-酮硫醚

  摘要：

  已证明不需要催化剂就可以将亚砜基烷基化物插入芳基硫醇的S–H键中，在大多数情况下，都能以优异的产率提供β-酮硫醚。该方法克服了传统的合成方法，该方法采用金属催化剂与重氮化合物或有毒和难制备的卤代酮结合使用。实验设置包括在室温下将试剂在乙腈中混合。附加的实验以及动力学同位素效应研究为该反应的机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01470

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-6-phenylsalicylates by One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-ones
  作者：Olumide Fatunsin、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.200900393

  日期：——

  5‐(Arylsulfanyl)‐6‐phenylsalicylates were prepared by one‐pot cyclizations of 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 2‐(arylsulfanyl)‐3‐ethoxy‐1‐phenylprop‐2‐en‐1‐ones.

  5-（芳基硫烷基）-6-苯基水杨酸酯是通过将1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基硫烷基）-3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯进行一锅环化制备的-1个
• Catalyst-Free Difunctionalization of Activated Alkenes in Water: Efficient Synthesis of β-Keto Sulfides and Sulfones
  作者：Huamin Wang、Guangyu Wang、Qingquan Lu、Chien-Wei Chiang、Pan Peng、Jiufu Zhou、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201603041

  日期：2016.10.4

  Difunctionalization of activated alkenes, a powerful strategy in chemical synthesis, has been accomplished for direct synthesis of a series of β‐keto sulfides and β‐keto sulfones. The transformation, mediated by O2, proceeds smoothly in water and without any catalyst. Prominent advantages of this method include mild reaction conditions, purification simplicity, and gram‐scale synthesis, underlining

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。
• Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798
  作者：Banfield et al.

  DOI：——

  日期：——
• A novel reaction of N-phenylthiocaprolactam: The α-sulfenylation of ketones under mild conditions
  作者：Gabriela Foray、Alicia B Peñéñory、Roberto A Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00288-8

  日期：1997.3

  N-phenylthiocaprolactam (2) reacts with the enolate anions of aliphatic, aromatic or cyclic ketone 1a-e, to give the corresponding alpha-phenylthioketones 3a-e. This reaction proceeds with high yields of monosulphenylation (80-97%) in DMSO under mild conditions (potassium terbutoxide, 25 degrees C, 10 min). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Dann; Kokorudz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 172,177
  作者：Dann、Kokorudz

  DOI：——

  日期：——