4,6-dimethoxy-phthalide | 58545-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-phthalide
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 58545-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD03273541
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FJPMLTZXTKBVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-phthalide 在 sodium hydrogen sulfate on silica 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4,5',6,7'-tetramethoxy-1,1'-spirobi(3H,3H')isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1′-Spirobi(3H,3′H)isobenzofurans

  摘要：

  报道了一系列包含1,1′-螺二(3H,3′H)异苯并呋喃环系的芳基5,5-螺酮的合成。关键步骤是将衍生自保护的溴苄醇的芳基锂试剂加成到邻苯二甲酸内酯上；随后进行苄醇的去保护和酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965911
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 生成 4,6-dimethoxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  药物中间体3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种药物中间体3,5‑二甲氧基‑邻苯二甲酸酐的合成方法,首先取一定量3,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯和水合氯醛加入四颈瓶中，然后配制90％的硫酸，无需冷却，加入四颈瓶中，在剧烈搅拌下反应开始，控制反应温度连续机械搅拌24h后，反应结束；倒出产物于一定量的水中搅拌，抽滤，再用50％的热甲醇洗涤滤饼数次，除去没有反应的原料；干燥产物，称重，留取一定量的产物作检测；产物I为白色晶体，熔点125‑127℃，本发明的5步反应均在常压下完成，所需的其它条件温和，没有苛刻的反应条件，而且操作简便，无需繁琐的后处理过程，所得的副产品均可回收再利用；反应所得的产品纯度好，最终产品的收率高。

  公开号：

  CN107759549A

文献信息

• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173531A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compound of formula (I): 1 wherein: R represents hydrogen or a group selected from alkenyl and optionally substituted alkyl, each of R 1 to R 8 , which may be identical or different, represents hydrogen or a group selected from alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, arylalkyl, arylalkoxy, carboxy, acyloxy and arylcarbonyloxy, or one of R 1 to R 8 forms with an adjacent one R 1 to R 8 an alkylenedioxy group, its optical isomers when they exist, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, with the proviso that: when R does not represent hydrogen, then at least one of R 1 to R 8 represents hydroxy or acyloxy, and the compounds of formula (I) are other than indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of disorders of the melatoninergic system.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R代表氢或从烯基和可选择的取代烷基中选择的基团，R1到R8中的每一个，可能相同也可能不同，代表氢或从烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯基氧基、芳基烷基、芳基氧基、羧基、酰氧基和芳基羰氧基中选择的基团，或者R1到R8中的一个与相邻的R1到R8形成烷二氧基基团，其光学异构体（存在时）及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，但条件是：当R不代表氢时，那么至少R1到R8中的一个代表羟基或酰氧基，化合物的化学式（I）不包括吲哚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。含有该化合物的药物用于治疗褪黑素系统紊乱。
• Synthesis and biological activity of new phthalimides as potential anti-inflammatory agents
  作者：Duc-Hiep Bach、Jian-Yu Liu、Won Kyung Kim、Ji-Young Hong、So Hyun Park、Donghwa Kim、Si-Ning Qin、Thi-Thu-Trang Luu、Hyen Joo Park、Yong-Nan Xu、Sang Kook Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.027

  日期：2017.7

  hydroxyl group at C-4 and C-6 and the bulkiness of the N-substituted alkyl chain are associated with biological activity. Among the series of phthalimide derivatives, compound IIh exhibited potent inhibitory activity, with an IC50 value of 8.7µg/mL. Further study revealed that the inhibitory activity of compound IIh was correlated with the down-regulation of the mRNA and protein expression of LPS-stimulated

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of New Emodin Anthraquinone Derivatives as Potential Antitumor Substances
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Tinggui Chen、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.202000328

  日期：——

  The emodin anthraquinone derivatives are generally used in traditional Chinese medicine due to their various pharmacological activities. In the present study, a series of emodin anthraquinone derivatives have been designed and synthesized, among which 1,3‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxyanthracene‐9,10‐dione is a natural compound that has been synthesized for the very first time, and 1,3‐dimethoxy‐5,8‐dimethylanthracene‐9

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。
• Isoindoloindolone compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06465660B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R8, which may be identical or different, each represents hydrogen, alkyl, arylalkyl, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyl or carboxy, R7 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy or arylcarbonyloxy group, or one of R1 to R8, together with another of R1 to R8 adjacent to it, forms an alkylenedioxy, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R8，可以相同也可以不同，每个代表氢、烷基、芳基烷基、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基、芳基羰基氧基、羧基烷基或羧基，R7代表氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基或芳基羰基氧基，或者R1到R8中的一个，与其相邻的R1到R8中的另一个形成亚烷二氧基，其光学异构体，及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物。

表征谱图