3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 | 4670-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐
• 中文别名: 4,6-二甲氧基-1,3-异苯并呋喃二酮
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphthalic anhydride
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-phthalsaeure-anhydrid；4,6-dimethoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 4670-17-1
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: DTTDGMKWTYRLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  403.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐 在 氢氧化钾 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-Dimethoxy-6-(E-prop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成

  摘要：

  描述了生物活性大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成及其光学分辨率和绝对构型“ S”的确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82517-5
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-二甲氧基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  药物中间体3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种药物中间体3,5‑二甲氧基‑邻苯二甲酸酐的合成方法,首先取一定量3,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯和水合氯醛加入四颈瓶中，然后配制90％的硫酸，无需冷却，加入四颈瓶中，在剧烈搅拌下反应开始，控制反应温度连续机械搅拌24h后，反应结束；倒出产物于一定量的水中搅拌，抽滤，再用50％的热甲醇洗涤滤饼数次，除去没有反应的原料；干燥产物，称重，留取一定量的产物作检测；产物I为白色晶体，熔点125‑127℃，本发明的5步反应均在常压下完成，所需的其它条件温和，没有苛刻的反应条件，而且操作简便，无需繁琐的后处理过程，所得的副产品均可回收再利用；反应所得的产品纯度好，最终产品的收率高。

  公开号：

  CN107759549A

文献信息

• 一类多羟基酞嗪酮化合物、其制备方法及应用
  申请人：上海锐聚恩新药研发有限公司

  公开号：CN107082764B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一类多羟基酞嗪酮化合物、其制备方法及应用，所述多羟基酞嗪酮化合物的化学结构通式如式(I)所示。本发明首次公开了多羟基酞嗪酮化合物具有良好的ERβ受体激动效果，有望开发出新型的ERβ受体激动剂。
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• Synthesis and biological activity of new phthalimides as potential anti-inflammatory agents
  作者：Duc-Hiep Bach、Jian-Yu Liu、Won Kyung Kim、Ji-Young Hong、So Hyun Park、Donghwa Kim、Si-Ning Qin、Thi-Thu-Trang Luu、Hyen Joo Park、Yong-Nan Xu、Sang Kook Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.027

  日期：2017.7

  hydroxyl group at C-4 and C-6 and the bulkiness of the N-substituted alkyl chain are associated with biological activity. Among the series of phthalimide derivatives, compound IIh exhibited potent inhibitory activity, with an IC50 value of 8.7µg/mL. Further study revealed that the inhibitory activity of compound IIh was correlated with the down-regulation of the mRNA and protein expression of LPS-stimulated

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制
• A regioselective synthesis of daunomycinone and related anthracyclinones
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91518-2

  日期：1984.1

  carbonyl group, which is situated in the meta position of the methoxy substituent(s). This highly regioselective reaction (minimum: 95:5) is used as the key step in a short synthesis of daunomycinone (2a), 2-methoxy-7-deoxycarminomycinone (22b),γ-rhodomycinone (8), and 10-dexoy-γ-rhodomycinone (9). The products of the addition of 15 to 4a and 4b, the pseudoacids 16 are converted via the olefins 17 and

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of New Emodin Anthraquinone Derivatives as Potential Antitumor Substances
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Tinggui Chen、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.202000328

  日期：——

  The emodin anthraquinone derivatives are generally used in traditional Chinese medicine due to their various pharmacological activities. In the present study, a series of emodin anthraquinone derivatives have been designed and synthesized, among which 1,3‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxyanthracene‐9,10‐dione is a natural compound that has been synthesized for the very first time, and 1,3‐dimethoxy‐5,8‐dimethylanthracene‐9

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。