4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid | 63585-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-trichloromethyl-1-benzo[c]furanone；3-Trichloromethyl-4,6-dimethoxy-phthalid；4,6-dimethoxy-3-trichloromethyl-3H-isobenzofuran-1-one；4,6-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide；4,6-dimethoxy-3-(trichloromethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 63585-71-7
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₄
• 分子量: 311.549
• InChiKey: NHDDLMIBAUIYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid 在 磷化氢 、 锂硼氢 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-Dihydroxy-3,4-dihydroisocumarin
  参考文献：
  名称：

  合成芳香芳香前列腺癌前列腺素ähnlichenStruktur †

  摘要：

  具有前列腺素样结构的芳香化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630612
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-Dimethoxy-3-(trichlormethyl)phthalid
  参考文献：
  名称：

  合成芳香芳香前列腺癌前列腺素ähnlichenStruktur †

  摘要：

  具有前列腺素样结构的芳香化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630612

文献信息

• 药物中间体3,5-二甲氧基-邻苯二甲酸酐的合成方法
  申请人：黄增才

  公开号：CN107759549A

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供一种药物中间体3,5‑二甲氧基‑邻苯二甲酸酐的合成方法,首先取一定量3,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯和水合氯醛加入四颈瓶中，然后配制90％的硫酸，无需冷却，加入四颈瓶中，在剧烈搅拌下反应开始，控制反应温度连续机械搅拌24h后，反应结束；倒出产物于一定量的水中搅拌，抽滤，再用50％的热甲醇洗涤滤饼数次，除去没有反应的原料；干燥产物，称重，留取一定量的产物作检测；产物I为白色晶体，熔点125‑127℃，本发明的5步反应均在常压下完成，所需的其它条件温和，没有苛刻的反应条件，而且操作简便，无需繁琐的后处理过程，所得的副产品均可回收再利用；反应所得的产品纯度好，最终产品的收率高。
• Synthesis of 3-Ferrocenyl Isocoumarins
  作者：Neeta Sinha

  DOI：10.13005/ojc/360527

  日期：2020.10.28

  as the solvent to give 3-ferrocenyl isocoumarins. 7-Methoxy, 6-methyl, 5,7-dihydroxy, 6,7-dimethoxy and 5,7-dimethoxy derivatives of 3-ferrocenyl isocoumarin were synthesized. All the compounds were characterised by melting point determination, elemental and spectral analysis. Keyword: Ferrocene, Isocoumarin, Homophthalic acid, Synthesis, Ferrocenyl isocoumarins.

  通过用磷酸或无水氯化铝作为环化剂，将取代的同型邻苯二甲酸酐与二茂铁缩合，合成了3-二茂铁基异香豆素的衍生物。取代的间苯二甲酸不与二茂铁缩合，因此将间苯二甲酸转化为它们的酸酐，然后在多磷酸存在下或在无水氯化铝存在下，使用二氯甲烷作为溶剂与二茂铁反应，得到3-二茂铁异香豆素。合成了3-二茂铁基异香豆素的7-甲氧基，6-甲基，5，7-二羟基，6，7-二甲氧基和5，7-二甲氧基衍生物。所有化合物均通过熔点测定，元素和光谱分析进行表征。关键字：二茂铁，异香豆素，高邻苯二甲酸，合成，二茂铁异香豆素。
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of New Emodin Anthraquinone Derivatives as Potential Antitumor Substances
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Tinggui Chen、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng

  DOI：10.1002/cbdv.202000328

  日期：——

  The emodin anthraquinone derivatives are generally used in traditional Chinese medicine due to their various pharmacological activities. In the present study, a series of emodin anthraquinone derivatives have been designed and synthesized, among which 1,3‐dihydroxy‐6,8‐dimethoxyanthracene‐9,10‐dione is a natural compound that has been synthesized for the very first time, and 1,3‐dimethoxy‐5,8‐dimethylanthracene‐9

  大黄素蒽醌衍生物由于其多种药理活性而普遍用于中药。本研究设计合成了一系列大黄素蒽醌衍生物，其中1,3-二羟基-6,8-二甲氧基蒽-9,10-二酮是首次合成的天然化合物， 1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮是一种以前从未报道过的化合物。有趣的是，虽然这些化合物中总共有七种在流感病毒中显示出神经氨酸酶抑制活性，抑制率超过 50%，但特定的四种化合物显示出对肿瘤细胞增殖的显着抑制。进一步的结果表明，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9，通过提高细胞内活性氧 (ROS) 的水平，10-二酮通过诱导 HCT116 癌细胞的最高凋亡率并阻止其 G0/G1 细胞周期阶段，在所有合成化合物中显示出最佳的抗癌活性。此外，1,3-二甲氧基-5,8-二甲基蒽-9,10-二酮与BSA蛋白的结合已得到彻底研究。总之，这项研究表明了新的大黄素蒽醌衍生物的神经氨酸酶抑制活性和抗肿瘤潜力。
• Kamal et al., 1963, vol. 15, p. 132,134, 137
  作者：Kamal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 357
  作者：Fritsch

  DOI：——

  日期：——

表征谱图