methyl 5(S)-hydroxy-hept-6-enoate | 879880-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S)-hydroxy-hept-6-enoate
• 英文别名: (S)-methyl 5-hydroxyhept-6-enoate；(S)-5-hydroxyhept-6-enoic acid methyl ester；methyl (5S)-5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 879880-50-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IQQAYKIFEFWVPV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)-hydroxy-hept-6-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 消退素E2
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 喹啉 、 potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5(S)-hydroxy-hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  内源分解脂质介体Resolvin E2的环丙烷同类物的稳定等效物的设计与合成

  摘要：

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02612

文献信息

• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。
• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，
• Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis
  作者：Katharina Götz、Johannes C. Liermann、Eckhard Thines、Heidrun Anke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c001794a

  日期：——

  The nonenolide hypocreolide A was isolated from culture filtrates of the ascomycete Hypocrea lactea. It exhibits moderate antimicrobial activity against various tested fungi and bacteria. Since neither the relative nor the absolute stereochemistry of the compound could be initially assigned, a stereochemically flexible total synthesis was developed. The two stereogenic centers were formed in high enantioselectivity and yield using transition metal catalyzed asymmetric reactions. While attempts to construct the ten-membered lactone in a ring-closing olefin metathesis gave disappointing results, a combination of cross metathesis and macrolactonization provided the title compound in nine steps and 12% overall yield.

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。
• Total Synthesis of 8,12-<i>iso</i>-iPF₃_α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center
  作者：Sheila H. Jacobo、Chih-Tsung Chang、Gue-Jae Lee、John A. Lawson、William S. Powell、Domenico Pratico、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo051916x

  日期：2006.2.1

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.
• Design and Synthesis of Cyclopropane Congeners of Resolvin E2, an Endogenous Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents
  作者：Hayato Fukuda、Ryuta Muromoto、Yuuki Takakura、Kohei Ishimura、Ryutaro Kanada、Daichi Fushihara、Makoto Tanabe、Kotaro Matsubara、Toru Hirao、Koki Hirashima、Hiroshi Abe、Mitsuhiro Arisawa、Tadashi Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02612

  日期：2016.12.16

  are unstable in oxygen due to their characteristic polyunsaturated structures. To solve the problem, CP-RvE2 has been designed and synthesized in which the cis-olefin of RvE2 was replaced with a cyclopropane. CP-RvE2s were much more stable than RvE2 against autoxidation and equipotent or more potent than RvE2. CP-RvE2s were successfully identified as stable equivalents of RvE2.

  具有强效抗炎活性的脂类化学介质可分辨酚可以开发出新型的抗炎药。然而，由于其特有的多不饱和结构，它们在氧气中不稳定。为了解决该问题，已经设计并合成了CP-RvE2，其中用环丙烷代替了RvE2的顺式烯烃。CP-RvE2的抗自氧化能力比RvE2稳定得多，并且与RvE2相比具有更强的效价。CP-RvE2已成功鉴定为RvE2的稳定等同物。