5-oxo-hept-6-enoic acid methyl ester | 34990-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-hept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-hept-6-ensaeure-methylester；5'-oxo-6-heptenoic acid methyl ester；methyl 5-oxo-6-heptenoate；Methyl 5-oxohept-6-enoate
• CAS: 34990-33-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD18762108
• 分子量: 156.181
• InChiKey: ONGNQDROOOWKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-hept-6-enoic acid methyl ester 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 methyl 5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  796.由乙烯和酸酐的相互作用制备不饱和酮酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003922
• 作为产物：
  描述：

  7-Dimethylamino-5-oxo-heptansaeure 在 盐酸 作用下， 生成 5-oxo-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。X. 一些不饱和酮羧酸、抗肿瘤物质的合成

  摘要：

  1) 2-(二甲氨基甲基)-3-酮丁烷-1-羧酸盐酸盐(VI)以及5-二甲氨基-3-酮戊烷-1-羧酸盐酸盐(I)已从乙酰丙酸、多聚甲醛和二甲胺盐酸盐中获得通过曼尼希反应。I 和 VI 的热降解分别提供了 δ-亚甲基乙酰丙酸 (IV) 和 β-亚甲基乙酰丙酸 (VII)。2) 3-(二甲氨基甲基)-4-酮戊烷-1-羧酸盐酸盐(XII)以及6-二甲氨基-4-酮己烷-1-羧酸盐酸盐(VIII)已从5-酮己酸、多聚甲醛和通过曼尼希反应制备二甲胺盐酸盐。XII 和 VIII 的热降解分别提供了 4-keto-5-hexene-1-羧酸 (XI) 和 4-keto-3-methylene-pentane-1-carboxyle 酸 (XIII)。3) IV、VII、XI 和 XIII 的结构已被证明。4) 已经描述了上述羧酸的一些衍生物。5) 已发现 IV、VII、XI 和 XII...

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1075

文献信息

• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，
• Synthetic investigation on the building of ring A of steroids
  作者：D.K. Banerjee、J. Dutta、A.S. Rao、E.J. Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93342-3

  日期：1960.1

  Methyl 7-keto-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthoate (Va) has been prepared by the reduction of 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthoic acid (III) with lithium and ammonia followed by hydrolysis of the enol ether, esterification and migration of the double bond. Alkylation of Va has led to the substitution at the expected 8-position. Methyl 4-keto-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthoate (X), an intermediate

  7-酮-1,2,3,4,4a，5,6,7-八氢萘甲酸甲酯（Va）通过将7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（III）还原而制得锂和氨，然后烯醇醚水解，酯化和双键迁移。Va的烷基化导致在预期的8位上的取代。4-酮-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘甲酸甲酯（X）是制备III的中间体，已被转化为3-甲基-3-氰基-4-氰基-4-酮-7-甲氧基的甲基-1,2,3,4-四氢萘甲酸（XIII）。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0725055A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Verfahren zur Herstellung von 5-Oxo-6-heptensäurealkylestern der allgemeinen Formel I in der die Variablen X und Y für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und der Rest R1 für eine C1-C8-Alkylgruppe stehen, indem man A) 5-Acetyl-2-norbornen mit einem Dialkylcarbonat CO(OR2)2, wobei R2 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht, in Gegenwart einer Base zu einem 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylester der Formel II umsetzt, B) den Ester II in Gegenwart einer Base mit einer ungesättigten Verbindung der Formel III umsetzt, in der Z für eine CN- oder CO2R3-Gruppe steht, wobei R3 für C1-C4-Alkyl steht, und zu einer 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäure der Formel IV verseift, C) die Säure IV zu einem 5-(2-Norbornen-5-yl)-5-oxopentansäureester der Formel V verestert D) und diesen durch thermische Spaltung bei 300 bis 700°C in einen 5-Oxo-6-heptenalkylester I überführt. Weiterhin betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte zur Herstellung der Ester I, deren Verwendung sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Norbornen-5-yl)-3-oxopropionsäurealkylestern.

  通式 I 的 5-氧代-6-庚烯酸烷基酯的制备工艺 其中变量 X 和 Y 代表氢或甲基，基 R1 代表 C1-C8 烷基，其制备方法为 A) 在碱存在下，使 5-乙酰基-2-降冰片烯与碳酸二烷基酯 CO(OR2)2（其中 R2 为 C1-C4 烷基）反应，得到式 II 的 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯、 B) 在碱存在下，将酯 II 与式 III 的不饱和化合物反应 其中 Z 是 CN 或 CO2R3 基团，其中 R3 是 C1-C4 烷基，皂化后得到式 IV 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸、 C) 对酸 IV 进行酯化，得到式 V 的 5-(2-降冰片烯-5-基)-5-氧代戊酸酯 D) 通过 300 至 700°C 的热裂解将其转化为 5-氧代-6-庚烯烷基酯 I。 本发明还涉及制备酯 I 的新中间体、其用途以及制备 3-(2-降冰片烯-5-基)-3-氧代丙酸烷基酯的改进工艺。
• Nasarow; Saw'jalow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1703,1710; engl. Ausg. S. 1793, 1799
  作者：Nasarow、Saw'jalow

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 325,327; engl. Ausg. S. 339, 341
  作者：Nasarow、Saw'jalow

  DOI：——

  日期：——