3-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine | 52853-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-bromo-10-methyl-phenothiazine；10H-phenothiazine, 3-bromo-10-methyl-；3-bromo-10-methylphenothiazine
• CAS: 52853-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNS
• 分子量: 292.199
• InChiKey: JRCGDSYBAVUGFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪修饰的DNA中的还原电子转移取决于碱基序列。

  摘要：

  已经设计，准备了一种新的DNA检测方法，并将其用于通过DNA进行还原性电子转移的化学研究。它由5-（10-甲基-吩噻嗪-3-基）-2'-脱氧尿苷（Ptz-dU，1）作为光激发电子注入器和5-溴-2'-脱氧尿苷（Br-dU）作为电子组成陷阱。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联方案和随后的自动化亚磷酰胺化学合成了Ptz-dU修饰的寡核苷酸。Br-dU代表了动态电子陷阱，因为它在单电子还原后会发生化学修饰，可以通过哌啶诱导的链断裂进行分析。辐照实验对链断裂产率的定量揭示了有关电子转移效率的重要信息。相对于在电子跳跃过程中C *-和T *-充当中间电子载体的提议，进行的DNA研究集中于电子传输效率的碱基序列依赖性。从我们的观察中可以看出，过量电子转移高度依赖序列，在TA碱基对上比在CG碱基对上更有效地发生。

  DOI：

  10.1002/chem.200401013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-bromo-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪修饰的DNA中的还原电子转移取决于碱基序列。

  摘要：

  已经设计，准备了一种新的DNA检测方法，并将其用于通过DNA进行还原性电子转移的化学研究。它由5-（10-甲基-吩噻嗪-3-基）-2'-脱氧尿苷（Ptz-dU，1）作为光激发电子注入器和5-溴-2'-脱氧尿苷（Br-dU）作为电子组成陷阱。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联方案和随后的自动化亚磷酰胺化学合成了Ptz-dU修饰的寡核苷酸。Br-dU代表了动态电子陷阱，因为它在单电子还原后会发生化学修饰，可以通过哌啶诱导的链断裂进行分析。辐照实验对链断裂产率的定量揭示了有关电子转移效率的重要信息。相对于在电子跳跃过程中C *-和T *-充当中间电子载体的提议，进行的DNA研究集中于电子传输效率的碱基序列依赖性。从我们的观察中可以看出，过量电子转移高度依赖序列，在TA碱基对上比在CG碱基对上更有效地发生。

  DOI：

  10.1002/chem.200401013

文献信息

• Synthesis and Electronic and Photophysical Properties of [2.2]- and [3.3]Paracyclophane-Based Donor–Donor′–Acceptor Triads
  作者：Takaaki Miyazaki、Masahiko Shibahara、Jun-ichi Fujishige、Motonori Watanabe、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo5020273

  日期：2014.12.5

  n]PCP(D′)-NI(A) (4, 5), and 10-methyl-10H-phenothiazine (Me-PTZ, D)-[2.2]PCP-2,1,3-benzothiadiazole (BTD, A) 6, were synthesized for the elucidation of their photophysical properties. The absorption spectra and electrochemical properties indicated that the chromophores (D, D′, and A) do not interact with each other in the ground state. Cz-(CH2)3-[2.2]PCP-(CH2)3-NI 1 and Cz-(CH2)3-[3.3]PCP-(CH2)3-NI 2 show an

  三种类型的供体（d）端供体'（d'）的-受体（A）三单元组1 - 6具有不同的d-A的组合，咔唑（CZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - 1,8-萘二甲酰亚胺（NI，A）（1 - 3），10 ħ -吩噻嗪（PTZ，d） - [ Ñ。Ñ ] PCP（d'） - NI（A）（4，5），和10-甲基10 ħ -吩噻嗪（ME-PTZ，d） - [2.2] PCP -2,1,3-苯并噻二唑（BTD， A）6合成，以阐明其光物理性质。吸收光谱和电化学性质表明，发色团（D，D'和A）在基态下不相互作用。Cz-（CH 2）3- [2.2] PCP-（CH 2）3 -NI 1和Cz-（CH 2）3- [3.3] PCP-（CH 2）3 -NI 2显示PCP之间的激基复合物发射和环部分中的NI部分和该带的强度在2中比在1中要高得多，而Cz-（CH 2）2- [2.2] PCP-（CH 2）2 -NI
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Dual optical responses of phenothiazine derivatives: near-IR chromophore and water-soluble fluorescent organic nanoparticles
  作者：Sheng-Yuan Su、Hsin-Hung Lin、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c0jm01303j

  日期：——

  We have designed a conventional one-step organic coupling synthetic method to prepare a series of 10H-phenothiazine (PTZ) derivative fluorophores and investigated their optical behavior under alkaline conditions. The unexpected proton detachment at N-10 position (10N-H) of these PTZ derivatives provides switching between the visible fluorophore and near infrared (NIR) chromophore. Both anionic forms of compounds PTZ-NH and PTZ-OH exhibit strong red emission in alkali DMSO solutions, whereas only anionic PTZ-OH exhibits the near infrared absorption wavelength at 1010 nm. Moreover, the unexpected green fluorescence is observed due to the formation of fluorescent organic nanoparticles (FONs) when PTZ-OH is dissolved in alkaline aqueous conditions. These results indicate that these compounds have the potential for use in alkaline sensor applications, especially in aqueous solution.

  我们设计了一种传统的一步有机耦合合成方法，以制备一系列10H-苯噻嗪（PTZ）衍生物荧光体，并研究了它们在碱性条件下的光学行为。这些PTZ衍生物在N-10位置（10N-H）意外的质子去离子导致了可见荧光体与近红外（NIR）色素之间的切换。在碱性DMSO溶液中，化合物PTZ-NH和PTZ-OH的阴离子形式均表现出强烈的红光发射，而仅阴离子PTZ-OH则在1010 nm处展现了近红外吸收波长。此外，当PTZ-OH溶解于碱性水相条件时，还观察到意外的绿色荧光，这与荧光有机纳米颗粒（FONs）的形成有关。这些结果表明，这些化合物在碱性传感器应用，尤其是在水溶液中具有潜在用途。
• Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines
  作者：Adam W Franz、Svetlana Stoycheva、Michael Himmelhaus、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.6.72

  日期：——

  (Oligo)phenothiazinyl thioacetates, synthesized by a one-pot sequence, are electrochemically oxidizable and highly fluorescent. SAMs can be readily formed from thiols prepared by in situ deprotection of the thioacetates in the presence of a gold-coated silicon wafer. Monolayer formation is confirmed by ellipsometry and the results compared to those obtained by force field and DFT calculations.

  (寡)苯并噻嗪硫代乙酸酯，通过一锅法合成，具有电化学氧化性和高荧光性。可以通过在金覆盖的硅片存在下对硫代乙酸酯进行原位去保护来轻松形成巯基制备的自组装单分子膜。通过椭圆测量确认了单分子层的形成，并将结果与力场和密度泛函理论计算结果进行比较。
• Competition between Conformational Relaxation and Intramolecular Electron Transfer within Phenothiazine−Pyrene Dyads
  作者：J. Daub、R. Engl、J. Kurzawa、S. E. Miller、S. Schneider、A. Stockmann、M. R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp0037293

  日期：2001.6.1

  electron donor−acceptor dyads of potential use in organic light emitting diodes was examined using femtosecond transient absorption spectroscopy. The molecular structures of these dyads permit only torsional motions around the single bonds joining each aromatic subunit. The redox properties of these molecules are nearly independent of the phenyl bridging group, whereas spectroelectrochemistry shows that

  使用飞秒瞬态吸收光谱检查了一系列吩噻嗪-(苯基)n-芘 (n = 0, 1) 电子供体-受体对在有机发光二极管中可能使用的构象动力学和电子转移之间的竞争。这些二元的分子结构只允许围绕连接每个芳香亚基的单键进行扭转运动。这些分子的氧化还原特性几乎与苯基桥接基团无关，而光谱电化学表明氧化和还原物质的紫外/可见吸收光谱随桥接而变化。每个分子都表现出双重荧光发射，这为构象异质性提供了证据。局部激发态的发射源于少数构象，其中电子转移可以忽略不计，而由于离子对重组的发射是由经历电子转移的多数构象引起的。电子转移反应进行...

表征谱图