(1S,2S,2'S,3'R,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one | 1374996-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,2'S,3'R,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
• 英文别名: (2S,2'S,3R,3aS,5'R,6S)-2,3-bis(chloromethyl)-5,5'-dimethyl-2'-propan-2-ylspiro[3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,5-b][1,2]oxazole-6,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 1374996-80-1
• 化学式: C₁₇H₂₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 363.328
• InChiKey: QUVOBYSAZUZAQP-DOAAZLQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  483.2±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁烯 、 (-)-menthone nitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,2'S,3'R,3'aS,5R)-2',3'-bis(chloromethyl)-2-isopropyl-5,5'-dimethyl-3',3'a-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,6'-imidazo[1,5-b]isoxazol]-4'(5'H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异恶唑烷衍生物的生物活性评估：体外，体内和计算机模拟研究。

  摘要：

  一系列对映纯的异恶唑烷（3a-c）是通过（-）-薄荷酮衍生的腈与各种末端烯烃之间的1,3-偶极环加成反应合成的。通过两种体外抗氧化剂测定，包括β-胡萝卜素/亚油酸漂白和脂质过氧化抑制作用（硫代巴比妥酸反应性物质，TBARS），对筛选出的化合物的抗氧化活性进行了评估。结果显示，使用TBARS测定法，与标准药物（EC50 = 2.73±0.07 mM）相比，化合物3b（EC50 = 0.55±0.09 mM）是最有效的抗氧化剂。此外，使用圆盘扩散法和微量稀释法评估了抗菌活性。与标准药物相比，在合成的化合物中，发现3c是最有效的抗菌剂。后来，对新合成的化合物也进行了急性毒性研究，实验研究表明，所有化合物在500 mg / kg以下都是安全的，没有动物死亡的记录。通过MTT细胞增殖测定法对连续的人类细胞系HeLa评估了这些化合物的细胞毒性，化合物3c（GI50 = 46.2±1.2μM）似乎比化合物3a（GI50

  DOI：

  10.1007/s12010-018-2868-2

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone to (E)-1,4-dichloro-2-butene: a new efficient synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.110

  日期：2012.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from (−)-menthone to (E)-1,4-dichlorobut-2-ene was the key step in a novel 5 step synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine, obtained in 21% overall yield with high enantiopurity.

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。
• Biological Activities Evaluation of Enantiopure Isoxazolidine Derivatives: In Vitro, In Vivo and In Silico Studies
  作者：Habib Mosbah、Hassiba Chahdoura、Asma Mannai、Mejdi Snoussi、Kaïss Aouadi、Rui M. V. Abreu、Ali Bouslama、Lotfi Achour、Boulbaba Selmi

  DOI：10.1007/s12010-018-2868-2

  日期：2019.3

  A series of enantiopure isoxazolidines (3a-c) were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition between a (-)-menthone-derived nitrone and various terminal alkenes. The screened compounds were evaluated for their antioxidant activity by two in vitro antioxidant assays, including β-carotene/linoleic acid bleaching, and inhibition of lipid peroxidation (thiobarbituric acid reactive species, TBARS). The results

  一系列对映纯的异恶唑烷（3a-c）是通过（-）-薄荷酮衍生的腈与各种末端烯烃之间的1,3-偶极环加成反应合成的。通过两种体外抗氧化剂测定，包括β-胡萝卜素/亚油酸漂白和脂质过氧化抑制作用（硫代巴比妥酸反应性物质，TBARS），对筛选出的化合物的抗氧化活性进行了评估。结果显示，使用TBARS测定法，与标准药物（EC50 = 2.73±0.07 mM）相比，化合物3b（EC50 = 0.55±0.09 mM）是最有效的抗氧化剂。此外，使用圆盘扩散法和微量稀释法评估了抗菌活性。与标准药物相比，在合成的化合物中，发现3c是最有效的抗菌剂。后来，对新合成的化合物也进行了急性毒性研究，实验研究表明，所有化合物在500 mg / kg以下都是安全的，没有动物死亡的记录。通过MTT细胞增殖测定法对连续的人类细胞系HeLa评估了这些化合物的细胞毒性，化合物3c（GI50 = 46.2±1.2μM）似乎比化合物3a（GI50