1-acetoxy-2-methylcyclohexene | 1196-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-methylcyclohexene
• 英文别名: 2-Methyl-cyclohexen-(1)-ylacetat；1-Acetoxy-2-methyl-cyclohex-1-en；1-Methyl-2-acetoxy-cyclohexen-1；1-Acetoxy-2-methyl-cyclohexen；(2-methyl-1-cyclohexenyl) Acetate；(2-methylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 1196-73-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GGTCDGHDKDFSCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-methylcyclohexene 在 CH₃I 、 MgBr₂ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-甲基环己酮 在 高氯酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到1-acetoxy-2-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓和三唑鎓手性离子液体的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一种在三步反应序列中合成新型光学活性咪唑鎓和三唑鎓离子液体的简单有效的程序。在第一步中，1,2-环氧丁烷被咪唑或1,2,4-三唑开环导致形成N-2-羟基丁基咪唑和N-2-羟基丁基-1,2,4-三唑，分别。在第二步中，通过脂肪酶催化的烯醇酯（乙酸乙烯酯和 1-乙酰氧基-2-甲基环己烯）酯交换，以良好的对映选择性拆分仲醇的外消旋混合物。在最后一步中，旋光中间体用几种卤代烷烃进行烷基化，得到旋光离子液体。测试合成的离子液体对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和真菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201245

文献信息

• A regiospecific and stereospecific route to enol carbonates and carbamates: closer look at a “naked anion”
  作者：R.A. Olofson、John Cuomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71514-0

  日期：1980.1

  A fluoride ion catalyzed reaction which affords the title compounds in good yield from enol silyl ethers is described.

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。
• ENONE FORMATION FROM ALLYL β-KETO ESTERS, ALKENYL ALLYL CARBONATES, SILYL ENOL ETHERS, AND ENOL ACETATES BY THE PHOSPHINE-FREE PALLADIUM CATALYST
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu、Hideaki Kataoka

  DOI：10.1246/cl.1984.1133

  日期：1984.7.5

  The effect of phosphine ligands on the palladium catalyzed enone formation from allyl β-keto esters, alkenyl allyl carbonates, silyl enol ethers, and enol acetates has been reinvestigated, and clean enone formation was observed by a phosphine-free palladium catalyst.

  膦配体对钯催化的烯丙基 β-酮酯、烯基烯丙基碳酸酯、甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯形成烯酮的影响已被重新研究，并通过无膦钯催化剂观察到干净的烯酮形成。
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• One-step synthesis of α,β-unsaturated ketones by the reaction of enol acetates with allyl methyl carbonate catalyzed by palladium and tin compounds
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94161-3

  日期：1983.1

  Enol acetates derived from saturated ketones are converted to α,β-unsaturated ketones by heating with allyl methyl carbonate in MeCN by bimetallic catalysis of palladium-phosphine complex and tin methoxide.

  通过钯-膦配合物和甲醇锡的双金属催化作用，在MeCN中与碳酸甲基丙烯酯加热，将衍生自饱和酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Regiospecific synthesis of α-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V Hoffman、C.Sean Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85333-2

  日期：1986.1

  Isomeric enol ester, enamine, and silyl enol ether derivatives of unsymmetrical ketones are converted regiospecifically to α-arylsulfonoxy ketones with arylsulfonyl peroxides.

  不对称酮的异美烯醇酯，烯胺和甲硅烷基烯醇醚衍生物通过芳基磺酰过氧化物区域特异性地转化为α-芳基磺酰氧基酮。