N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzamide) | 918655-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzamide)
• 英文别名: 1,2-bis(2-hydroxybenzamido)cyclohexane；2-hydroxy-N-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 918655-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: ZIVDAOFTQGUZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzamide) 、 反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-1,12-dioxa-5,8-diazadibenzo[b,j]cyclohexano[f]cyclohexadec-14-ene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds

  摘要：

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942540
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-[(2-chlorobenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以0.23 g的产率得到N,N'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzamide)
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-Hydroxybenzamides in Water
  作者：Sangit Kumar、Shah Balkrishna

  DOI：10.1055/s-0031-1289755

  日期：2012.5

  which may facilitate the hydroxylation in water. Overall, the first report on copper-catalyzed hydroxylation reaction in water and first catalytic route for the synthesis of 2-hydroxybenzamides is presented. Simple purification procedure and convenience of employing low-cost reagents in neat water make this method practical and economical for the synthesis of 2-hydroxybenzamides. An efficient copper-catalyzed

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合
• Synthesis of Olefinic Crown Diamides and their Conversion into Pyrazolino Macrocycles: Promising Photoluminescent Crown Compounds
  作者：Yehia Ibrahim、Rana Malhas

  DOI：10.1055/s-2006-942540

  日期：——

  Macrocyclic crown diamides with 16- or 24-membered rings containing E- and Z-olefinic double bonds were synthesized either by bisalkylation or by ring-closing metathesis (RCM) techniques. The two methods were evaluated and compared with regard to yield and to product stereochemistry. Isomerization of some Z-olefinic macrocycles to their corresponding E-isomers was achieved using Grubbs’ catalyst second generation. Some of the required starting dials, diols and bishalo compounds were prepared by different routes including cross-metathesis (CM). The latter was compared with other investigated methods. Some of the olefinic macrocycles were subjected to cycloaddition reactions with diphenylnitrileimine to give the corresponding pyrazolino macrocycles. The latter showed interesting emission spectra.

  通过双烷基化或闭环化学合成（RCM）技术合成了含有 E 和 Z 烯烃双键的 16 或 24 元环的大环冠二酰胺。对这两种方法的产率和产品立体化学进行了评估和比较。使用格拉布斯第二代催化剂将一些 Z-烯烃大环异构化为相应的 E-异构体。一些所需的起始二元醇、二元醇和比沙洛化合物是通过不同的途径制备的，包括交叉甲基化反应（CM）。后者与其他研究方法进行了比较。一些烯烃大环与二苯基腈亚胺发生了环化反应，得到了相应的吡唑大环。后者显示出有趣的发射光谱。