2-(4-bromophenoxy)-1H-benzimidazole | 1357142-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenoxy)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1357142-95-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: ZUKKSIVQEXPNKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)-1H-benzimidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 10-[4-(1H-benzimidazol-2-yloxy)phenyl]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indolizine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS

  摘要：

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。

  公开号：

  WO2012018909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 4-溴苯酚 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenoxy)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS

  摘要：

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。

  公开号：

  WO2012018909A1

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20130331409A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides a compound having a superior PDE10A inhibitory action and use thereof. The compound is a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越的PDE10A抑制作用的化合物及其使用。该化合物是由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Raker Joseph

  公开号：US20130172292A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE 10A inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound represented by the formula (1′): wherein, Ring A′ represents an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyridazine ring, a pyrimidine ring, or 10 a pyrazine ring, R1′ represents (1) wherein, R 1a′ represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2 represents a bond, —S—, -0-, —CO—, an optionally substituted methylene group, or —NR a′ -(R a′ represents a hydrogen atom, or an optionally substituted C 1-6 alkyl group), and Ring B 1′ represents an optionally further substituted 6- to 10-membered aromatic hydrocarbon ring, or an optionally further substituted 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring, or alternatively, L′ and R 1a′ may be taken together to form an optionally substituted bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group, or (2), wherein, R 1b′ represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B 2′ represents an optionally substituted benzene ring, an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyrimidine ring, an optionally substituted pyrazine ring, or an optionally substituted pyridazine ring, Ring D′ represents an optionally further substituted 5- or 6-membered ring, R 2′ represents a hydrogen atom, or a substituent, X′ represents ═N— or ═CR b′ —(R b′ represents a hydrogen atom, or a substituent), - - - - - represents that R b′ and R 2′ may form, taken together with the carbon atom and the nitrogen atom to which they are each adjacent, an optionally substituted 5- to 7-membered ring when.X′ is ═CR b′ , or a salt thereof.

  本发明提供一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物表示为公式（1'）：其中，环A'表示可选取取代的吡啶环、可选取取代的吡嗪环、嘧啶环或吡嗪环，R1'表示（1）其中，R1a'表示可选取取代的苯基或可选取取代的5-至10-成员杂环基，环B2表示键、-S-、-O-、可选取取代的亚甲基基或-NRa'（Ra'表示氢原子或可选取取代的C1-6烷基基），环B1'表示可选进一步取代的6-至10-成员芳香烃环或可选进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可取代成为可选取代的双环或三环融合杂环基，或（2），其中，R1b'表示可选取取代的苯基或可选取取代的5-至10-成员杂环基，环B2'表示可选取取代的苯环、可选取取代的吡啶环、可选取取代的嘧啶环、可选取取代的吡嗪环或可选取取代的吡嗪环，环D'表示可选进一步取代的5-或6-成员环，R2'表示氢原子或取代基，X'表示═N-或═CRb'-（Rb'表示氢原子或取代基），- - - - - 表示当X'为═CRb'时，Rb'和R2'可与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起形成可选取代的5-至7-成员环，或其盐。
• Condensed heterocyclic compound
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US09029388B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention provides a compound having a superior PDE10A inhibitory action and use thereof. The compound is a compound represented by the following formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越的PDE10A抑制作用的化合物及其使用。该化合物是由以下式子（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Raker Joseph

  公开号：US09029536B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE 10A inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound represented by the formula (1′): wherein, Ring A′ represents an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyridazine ring, a pyrimidine ring, or 10 a pyrazine ring, R1′ represents (1) wherein, R1a′ represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2 represents a bond, —S—, -0-, —CO—, an optionally substituted methylene group, or —NRa′— (Ra′ represents a hydrogen atom, or an optionally substituted C1-6 alkyl group), and Ring B1′ represents an optionally further substituted 6- to 10-membered aromatic hydrocarbon ring, or an optionally further substituted 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring, or alternatively, L′ and R1a′ may be taken together to form an optionally substituted bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group, or (2), wherein, R1b′ represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2′ represents an optionally substituted benzene ring, an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyrimidine ring, an optionally substituted pyrazine ring, or an optionally substituted pyridazine ring, Ring D′ represents an optionally further substituted 5- or 6-membered ring, R2′ represents a hydrogen atom, or a substituent, X′ represents ═N— or ═CRb′—(Rb′ represents a hydrogen atom, or a substituent), - - - - - represents that Rb′ and R2′ may form, taken together with the carbon atom and the nitrogen atom to which they are each adjacent, an optionally substituted 5- to 7-membered ring when.X′ is ═CRb′, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等药物。化合物的结构式为（1'）：其中，环A'表示可选取取代的吡啶环、可选取取代的吡嗪环、嘧啶环或吡嗪环，R1'表示（1），其中R1a'表示可选取取代的苯基或可选取取代的5-至10-成员杂环基，环B2表示键、-S-、-O-、可选取取代的亚甲基基或-NRa'-(Ra'表示氢原子或可选取取代的C1-6烷基基)，环B1'表示可选取进一步取代的6-至10-成员芳香碳环或可选取进一步取代的5-至10-成员芳香杂环，或者，L'和R1a'可取代成为可选取代的双环或三环融合杂环基，或（2），其中R1b'表示可选取取代的苯基或可选取取代的5-至10-成员杂环基，环B2'表示可选取取代的苯环、可选取取代的吡啶环、可选取取代的嘧啶环、可选取取代的吡嗪环或可选取取代的吡嗪嗪环，环D'表示可选进一步取代的5-或6-成员环，R2'表示氢原子或取代基，X'表示═N-或═CRb'-（Rb'表示氢原子或取代基），- - - - - 表示当X'为═CRb'时，Rb'和R2'可以与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起形成可选取代的5-至7-成员环，或其盐。
• Synthesis of 1,3-benzooxazine spirosuccinimides through the cascade reaction of 2-phenoxy-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides
  作者：Yue Wang、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154182

  日期：2022.11

  Presented herein is an effective synthesis of 1,3-benzooxazine spirosuccinimide derivatives through Rh(III)-catalyzed formal [5+1] annulation reaction of 2-phenoxy-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides. Experimental mechanistic studies revealed that this reaction proceeded through sequential CH/NH bond cleavage and CC/CN bond formation along with traceless fusion of the NH-directing group into the

  本文介绍的是通过 Rh(III) 催化的 2-苯氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺的形式 [5+1] 环化反应有效合成 1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺衍生物。实验机理研究表明，该反应通过连续的 C H / N H 键断裂和 C C / C N 键形成以及 NH 导向基团无痕融合到螺杂环产物中进行。与先前报道的用于类似目的的方法相比，这种新型合成方案具有易于获得的底物、环境可持续且具有成本效益的氧化剂、高原子经济性和易于扩展等优点。