2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 174875-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；2-(2-oxo-2-phenylethyl)-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine；benzyl 2-phenacylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174875-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: PMAALGIVSSJCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 2-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷基-2-酮合成双环胍

  摘要：

  描述了三个双环胍的合成，作为胍生物碱多菌灵A的模型化合物。通过与甲硅烷基烯醇醚的N-酰基亚胺离子偶联反应，并以双-Boc-硫脲和HgCl 2作为关键步骤，直接由胍基吡咯烷-2-酮制备胍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷基-2-酮合成双环胍

  摘要：

  描述了三个双环胍的合成，作为胍生物碱多菌灵A的模型化合物。通过与甲硅烷基烯醇醚的N-酰基亚胺离子偶联反应，并以双-Boc-硫脲和HgCl 2作为关键步骤，直接由胍基吡咯烷-2-酮制备胍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01086-6

文献信息

• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Catalytic Asymmetric Additions of Enol Silanes to In Situ Generated Cyclic, Aliphatic <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Oleg Grossmann、Rajat Maji、Miles H. Aukland、Sunggi Lee、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202115036

  日期：2022.2.21

  Saturated nitrogen heterocycles are essential pharmacophores in drugs and natural products, and general methods for their enantioselective synthesis are still highly sought after. A new direct approach utilizing hemiaminal methyl ethers as N-acyliminium precursors for the enantioselective preparation of cyclic, aliphatic and 2-subsituted pyrrolidines, piperidines and azepanes has been achieved.

  饱和氮杂环是药物和天然产物中重要的药效基团，其对映选择性合成的通用方法仍然备受追捧。一种新的直接方法利用半缩醛胺甲基醚作为N-酰亚胺前体，用于对映选择性制备环状、脂肪族和2-取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Synthesis of BINOL derived phosphorodithioic acids as new chiral Brønsted acids and an improved synthesis of 3,3′-disubstituted H8-BINOL derivatives
  作者：Guillaume Pousse、Alice Devineau、Vincent Dalla、Luke Humphreys、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.068

  日期：2009.12

  Original phosphorodithioic acid diesters were prepared according to an improved synthesis of 3,3′-disubstituted H8-BINOL derivatives. In preliminary experiments, these new Brønsted acids were tested as organocatalysts in three reactions. They promoted the Nazarov cyclisation with mixed selectivities, the Mannich reaction with good enantioselectivity and they catalyzed efficiently the alkylation of

  原始的二硫代磷酸二酯是根据3,3'-二取代的H 8 -BINOL衍生物的改进合成方法制备的。在初步实验中，这些新的布朗斯台德酸已在三个反应中作为有机催化剂进行了测试。他们以混合选择性促进了纳扎罗夫环化反应，具有良好的对映选择性，促进了曼尼希反应，并有效催化了烯醇甲硅烷基醚对N-酰基亚胺基的烷基化反应。
• Eco-friendly N-acyliminium ion chemistry: solvent-free HNTf2 and TIPSOTf-catalyzed α-amidoalkylation of silicon-based π-nucleophiles
  作者：Marie-José Tranchant、Charlotte Moine、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.090

  日期：2006.6

  The alpha-amidoalkylation of silicon-based pi-nucleophiles is efficiently catalyzed by HNTf2 or TIPSOTf at very low levels of loading in neat conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.