1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate；N-(benzyloxycarbonyl)-2-hydroxy-pyrrolidine；benzyl 2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HFLBBPNJTAHFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苄氧基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  On a Facile Synthesis of Melatonin and Other Related Indoles

  摘要：

  An efficient laboratory synthesis for melatonin and other related indoles utilising enamides and enecarbamates is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808004915
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Kanazawa, Takenobu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2876 - 2889

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrrolidines and Piperidines via One-Pot Oxidative Decarboxylation−β-Iodination of Amino Acids
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Yolanda de León、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo015877a

  日期：2001.11.1

  of the solvent and the ring size of the starting amino acid are studied, as well as the nature of the protecting group on the nitrogen. The stereoselectivity of the reaction was also studied using chiral methyl (2S,4S)-4-acetyloxyproline-1-carboxylate (8). The products obtained can be manipulated to give bicyclic systems present in many natural products. By using the tandem decarboxylation-iodination-alkylation

  描述了2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的新合成。这种温和的程序是基于α-氨基酸氨基甲酸酯或酰胺的一锅氧化脱羧-β-碘化。在先前未官能化的3-位引入碘。可以在C-2处引入不同的取代基，例如羟基，烷氧基，烯丙基，烷基等。仅获得C-2和C-3取代基之间的反式关系。研究了溶剂和起始氨基酸的环大小的影响，以及保护基团在氮上的性质。还使用手性（2S，4S）-4-乙酰氧基脯氨酸-1-羧酸甲酯（8）研究了反应的立体选择性。可以对获得的产物进行处理，以产生许多天然产物中存在的双环系统。
• Tandem Radical Decarboxylation−Oxidation of Amino Acids:  A Mild and Efficient Method for the Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions and Their Nucleophilic Trapping
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo000356t

  日期：2000.8.1

  derivatives have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of this method. These substrates were treated with iodosylbenzene or (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in order to generate the corresponding carboxyl radical, which evolves by loss of carbon dioxide to produce a carbon radical which in turn undergoes oxidation to an N-acyliminium ion. This postulated intermediate

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。
• Synthesis of (+/-)-Oxohexahydrofuro[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine-<i>trans</i>-lactones) Using Acyl-Iminium Chemistry
  作者：Simon J. F. Macdonald、Julie E. Spooner、Michael D. Dowle

  DOI：10.1055/s-1998-1965

  日期：1998.12

  In a new synthesis of pyrrolidine-trans-lactones, an acyliminium pyrrolidine reacts with silyl ketene acetals. This reaction selectively generates C2, C3 trans stereochemistry.

  在新型的吡咯烷-反式内酯合成中，酰亚胺吡咯烷与硅基烯酮缩酮反应，这一反应选择性地生成C2、C3反式立体化学结构。
• Effect of Spermine Conjugation on the Cytotoxicity and Cellular Transport of Acridine
  作者：Jean-Guy Delcros、Sophie Tomasi、Simon Carrington、Bénédicte Martin、Jacques Renault、Ian S. Blagbrough、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jm020843w

  日期：2002.11.1

  between 20 and 40 microM). This was related to a less efficient transport for the latter. As determined from competitive uptake studies with [(14)C]spermidine, all conjugates had a high affinity for the polyamine transport system (PTS). However, on the basis of competitive studies with an excess of spermidine and on the differential effect on cell growth and accumulation in CHO and in the mutant PTS deficient

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累