6-methoxy-2-methylquinoline 1-oxide | 14300-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 6-Methoxyquinaldine N-Oxide；6-methoxy-2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 14300-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AMSKLMYSKGPVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylquinoline 1-oxide 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6-methoxy-quinolin-2-yl-methyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-2-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过叔烷基/仲醇的氧化烷基转移和C-C键裂解实现喹啉N-氧化物的无过渡金属区域选择性烷基化

  摘要：

  喹啉N-氧化物衍生物的前所未有的C2烷基化通过C-C键活化的叔和仲烷基醇是使用高价碘（III）试剂岛（OAC）描述2（PIDA）。使用温和的高价碘试剂进行的区域选择性烷基化反应更加实用，操作简单且不含过渡金属。使用多种叔/秒醇，反应可在多种底物（包括喹啉，异喹啉和吡啶N-氧化物）上有效地进行。从实验结果来看，我们还提出了一种由PIDA调解的合理化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701330

文献信息

• Co(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Ankita Thakur、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01237

  日期：2020.7.17

  A cobalt(III)-catalyzed C-8 selective C–H amidation of quinoline N-oxide using dioxazolone as an amidating reagent under mild conditions is disclosed. The reaction proceeds efficiently with excellent functional group compatibility. The utility of the current method is demonstrated by gram scale synthesis of C-8 amide quinoline N-oxide and by converting this amidated product into functionalized quinolines

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。
• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• <i>H</i>-phosphonate mediated sulfonylation of 2-substituted quinoline <i>N</i>-oxides: One-pot strategy for the synthesis of 3/4-sulfonylquinoline derivatives
  作者：Huili Ma、Shuyun Liu、Shaohua Zhu、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1315422

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of biologically important 3/4-sulfonylquinoline derivatives was synthesized starting from easily available sodium benzenesulfinates, diethyl H-phosphonate and 2-substituted quinoline N-oxides in one-pot under metal-free conditions. H-phosphonate plays a decisive role in activating the C3-H, C4-H bonds of the 2-substituted quinoline N-oxides. The isolated 3/4-sulfonylquinolines were characterized

  图形摘要 摘要 在无金属条件下，从容易获得的苯亚磺酸钠、H-膦酸二乙酯和 2-取代的喹啉 N-氧化物开始，合成了一系列生物学上重要的 3/4-磺酰基喹啉衍生物。H-膦酸酯在激活 2-取代喹啉 N-氧化物的 C3-H、C4-H 键中起决定性作用。分离出的 3/4-磺酰基喹啉通过 1H、13C NMR 光谱和 HR MS 进行表征。
• N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05084463A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。
• Cobalt(<scp>iii</scp>) catalyzed C-8 selective C–H and C–O coupling of quinoline N-oxide with internal alkynes via C–H activation and oxygen atom transfer
  作者：Nagaraju Barsu、Malay Sen、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c5cc08736h

  日期：——

  An efficient, scalable, atom-economical, regio-selective air stable Cp*Co(III) catalyzed C-H and C-O coupling via C-H activation/Oxygen atom transfer reaction of quinoline N-oxide and internal alkyne is reported. Such a catalytic...

  据报道，通过喹啉N-氧化物和内部炔烃的CH活化/氧原子转移反应，一种有效，可扩展，原子经济，区域选择性的空气稳定Cp * Co（III）催化的CH和CO偶联。如此催化...