methyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 76435-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 76435-47-7
• 化学式: C₁₀H₉FO₃
• 分子量: 196.178
• InChiKey: ZSEUQFAHPLXARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-fluoro-3-phenyl-3-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  四取代的α-氟-β-烯氨基酯的铱催化不对称加氢：具有两个相邻的叔立体中心的手性α-氟-β-氨基酯的有效利用

  摘要：

  以双膦-硫脲（ZhaoPhos）为配体，成功开发了铱催化的具有挑战性的四取代α-氟-β-烯氨基酯的高效不对称氢化反应，制备了一系列手性α-氟-β-氨基酯，其中含有两个相邻的具有高产率和出色的非对映选择性/对映选择性的三级立体中心（73％–99％的产率，> 25：1 dr，91％−> 99％ee且周转数（TON）值高达8600），并且未检测到脱氟副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02503
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-3-oxo-N,3-diphenylpropanimidate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到methyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无过渡金属官能化水合：使用Selectfluor一锅法合成氟化β-酮亚氨酸酯

  摘要：

  已经描述了通过炔烃的官能化水合反应的无过渡金属的四组分一锅法合成多官能化的氟化β-酮亚氨酸酯。中间的1,3-酮氨基部分是从容易获得的芳基丙醛和芳羟胺中获得的，并用Selectfluor进行处理，生成了氟化的β-酮亚氨酸盐。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，并突出了产品的适用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00527g

文献信息

• Antimicrobial thiadiazinone derivatives and their application for treatment of bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20040014746A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides certain thiadiazinone derivatives of oxazolidinones of the following formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的氧唑烷酮的噻二唑酮衍生物或其药学上可接受的盐，这些衍生物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Synthesis of monofluorooxazoles with quaternary C–F centers through photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines
  作者：Gui-Ting Song、Chuan-Hua Qu、Jin-Hong Chen、Zhi-Gang Xu、Cheng-He Zhou、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1039/d0ob00267d

  日期：——

  A photoredox-catalyzed radical addition of methylene-2-oxazolines has been developed under visible light irradiation to synthesize monofluorooxazoles with quaternary C–F centers using 2-bromo-2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropionates as radical source.

  已开发出一种光氧化还原催化的甲亚甲基-2-噁唑烯的自由基加成反应，通过可见光照射合成含季碳-氟中心的单氟噁唑，使用2-溴-2-氟-3-氧代-3-苯丙酸酯作为自由基源。
• Organocatalytic synthesis of quaternary stereocenter bearing a fluorine atom: enantioselective conjugate addition of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes
  作者：Yeonock Oh、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.003

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts containing a fluorinated quaternary stereogenic center with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。
• Highly Enantioselective Amination Reactions of Fluorinated Keto Esters Catalyzed by Novel Chiral Guanidines Derived from Cinchona Alkaloids
  作者：Xiao Han、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000562

  日期：2010.11.2

  Novel Cinchona alkaloid-derived guanidines catalyze stereoselective aminations of fluorinated keto esters, affording products with fluorine-containing quaternary stereogenic centers in excellent yields and with moderate to high enantioselectivities.

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。
• FACILE SYNTHESIS OF α-FLUORO-β-KETOESTERS FROM POLYFLUOROALKENES
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、Hiroshi Iwakiri、Satoshi Kubota、S. R. F. Kagaruki

  DOI：10.1246/cl.1980.1107

  日期：1980.9.5

  2-chloro-1,2,2-trifluoroethyl ketones and aryl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ketones were respectively prepared by the Friedel–Crafts acylation of trifluoroethene and by the Grignard arylation of N,N-diethyl-1,2,2,2-tetrafluoropropionamide, a hydrolyzed product of hexafluoropropene–diethylamine adduct. These alkyl and aryl polyfluoroalkyl ketones were subjected to base-induced dehydrohalogenation, and resulting

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。