3-(3-羟基丙基)环己酮 | 69441-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-羟基丙基)环己酮
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-n-propyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-Hydroxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 69441-81-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD11226882
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PEWQRKWSEQMBKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基丙基)环己酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-acetoxy-n-propyl)-1-[bis(4-hydroxyphenyl)methylene]cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-氯-1-丙醇 在 甲基氯化镁 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以19%的产率得到3-(3-羟基丙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037

文献信息

• Tellurium/lithium exchange reactions in the synthesis of spiroketals and 1,6-dioxygenated systems
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Jefferson L. Princival、João V. Comasseto、Simone M.G. de Barros、José E. Brainer Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.178

  日期：2007.6

  O-dianions have been generated through concomitant acid/base and tellurium/lithium exchange reactions. The di-lithium salts were transmetallated with cerium chloride to the corresponding di-cerium salts and subsequently reacted with lactones and carboxylic acid anhydrides to yield the respective spiroketals. The di-lithium entities were also converted into the corresponding cyanocuprates that add in

  通过伴随的酸/碱和碲/锂交换反应生成了1,4-C，O-阴离子。用氯化铈将二锂盐金属转移成相应的二铈盐，然后与内酯和羧酸酐反应以产生相应的螺缩酮。二锂实体也被转化为相应的氰基丙酸酯，其将1，4-方式加成至2-环己烯-1-酮以形成1，6-二加氧化合物。
• Synthesis and Alkylation of Cyclic α-Sulfonimidoyl Carbanions: Non-transferable Chiral Carbanionic Ligands in Copper-Mediated Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Stephan Boßhammer

  DOI：10.1055/s-1998-2071

  日期：1998.6
• FRASER-REID B.; HICKS D. R.; WALKER D. L.; ILEY D. E.; YUNKER M. B.; TAM +, TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 5, 297-300
  作者：FRASER-REID B.、 HICKS D. R.、 WALKER D. L.、 ILEY D. E.、 YUNKER M. B.、 TAM +

  DOI：——

  日期：——
• CAHIEZ G.; ALEXAKIS A.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 33, 3013-3014
  作者：CAHIEZ G.、 ALEXAKIS A.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorine-Substituted Cyclofenil Derivatives as Estrogen Receptor Ligands:  Synthesis and Structure−Affinity Relationship Study of Potential Positron Emission Tomography Agents for Imaging Estrogen Receptors in Breast Cancer
  作者：Jai Woong Seo、John S. Comninos、Dae Yoon Chi、Dong Wook Kim、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm0512037

  日期：2006.4.1

  In a search for estrogen receptor (ER) ligands to be radiolabeled with fluorine-18 for imaging of ER-positive breast tumors with positron emission tomography (PET), we investigated cyclofenil analogues substituted at the C3 or C4 position of the cyclohexyl group. McMurry coupling of 4,4'-dihydroxybenzophenone with various ketones produced key cyclofenil intermediates, from which C3 and C4 substituents

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。