3-(3-acetoxy-n-propyl)cyclohexanone | 886587-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-acetoxy-n-propyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(3-Oxocyclohexyl)propyl acetate
• CAS: 886587-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD09031998
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MGFONVCOHDGAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetoxy-n-propyl)cyclohexanone 在 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(4-Hydroxyphenyl)-[3-(3-hydroxypropyl)cyclohexylidene]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-(3-acetoxy-n-propyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体配体的氟取代环芬尼衍生物：用于乳腺癌雌激素受体成像的潜在正电子发射断层扫描剂的合成和结构亲和关系研究。

  摘要：

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。

  DOI：

  10.1021/jm0512037

文献信息

• Fluorine-Substituted Cyclofenil Derivatives as Estrogen Receptor Ligands:  Synthesis and Structure−Affinity Relationship Study of Potential Positron Emission Tomography Agents for Imaging Estrogen Receptors in Breast Cancer
  作者：Jai Woong Seo、John S. Comninos、Dae Yoon Chi、Dong Wook Kim、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm0512037

  日期：2006.4.1

  In a search for estrogen receptor (ER) ligands to be radiolabeled with fluorine-18 for imaging of ER-positive breast tumors with positron emission tomography (PET), we investigated cyclofenil analogues substituted at the C3 or C4 position of the cyclohexyl group. McMurry coupling of 4,4'-dihydroxybenzophenone with various ketones produced key cyclofenil intermediates, from which C3 and C4 substituents

  在寻找用氟 18 放射性标记的雌激素受体 (ER) 配体，以便通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 ER 阳性乳腺肿瘤进行成像时，我们研究了在环己基的 C3 或 C4 位置取代的环芬尼类似物。4,4'-二羟基二苯甲酮与各种酮的 McMurry 偶联产生了关键的环芬尼中间体，其中含有烷基和各种氧或氟取代的烷基的 C3 和 C4 取代基被精心设计。对 ERα 和 ERβ 的结合测定表明，C3 位点比 C4 位点更能耐受空间体积和极性基团，这与 ERα 配体结合袋的计算模型一致。氟取代在某些位点的耐受性非常好，使得一些化合物的亲和力与雌二醇相当或更高。这些氟和氟烷基环芬尼尔值得进一步考虑作为氟 18 标记的 ER 配体，用于乳腺肿瘤 ER 的 PET 成像。