2-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile | 1457216-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile
• CAS: 1457216-73-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD15480855
• 分子量: 316.154
• InChiKey: XFUFPAPHRVYKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 5-(3-bromophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzofuro[3,2-e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的5-BDBD类似物作为P2X4受体的新候选PET放射性配体的合成及初步生物学评估

  摘要：

  P2X4受体已成为治疗和PET成像的神经炎症和相关的脑部疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有趣分子靶标。这项研究报告了新的候选PET P2X4受体放射性配体的首次设计，合成，放射性标记和生物学评估，使用5-BDBD（一种特定的P2X4受体拮抗剂）作为支架。5-（3-羟基苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2--2-（N- [ 11 C] Me-5-BDBD类似物，[ 11 C] 9）和5-（3-溴苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1， 4] diazepin-2-one（N- [ 11 C] Me-5-BDBD，[ 11 C] 8c）是由其相应的具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过N- [ 11 C]甲基化制备的，并通过HPLC与SPE组合在30中分离在EOB处，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.031
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 2,3-二溴苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-(3-Bromophenyl)-2-oxoethoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  放射性标记的5-BDBD类似物作为P2X4受体的新候选PET放射性配体的合成及初步生物学评估

  摘要：

  P2X4受体已成为治疗和PET成像的神经炎症和相关的脑部疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有趣分子靶标。这项研究报告了新的候选PET P2X4受体放射性配体的首次设计，合成，放射性标记和生物学评估，使用5-BDBD（一种特定的P2X4受体拮抗剂）作为支架。5-（3-羟基苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2--2-（N- [ 11 C] Me-5-BDBD类似物，[ 11 C] 9）和5-（3-溴苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1， 4] diazepin-2-one（N- [ 11 C] Me-5-BDBD，[ 11 C] 8c）是由其相应的具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过N- [ 11 C]甲基化制备的，并通过HPLC与SPE组合在30中分离在EOB处，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.031

文献信息

• [DE] BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ON-DERIVATE<br/>[EN] BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURO-1,4-DIAZEPIN-2-ONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004085440A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzofuro-1,4-diazepin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als P2X4-Rezeptorantagonisten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Arteriosklerose, Restenose und anderen entzündlichen Erkrankungen.

  本发明涉及新的苯并呋喃-1,4-二氮杂环己酮衍生物，其制备方法以及它们作为P2X4受体拮抗剂用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是动脉粥样硬化、再狭窄和其他炎症性疾病的药物。
• Synthesis and preliminary biological evaluation of radiolabeled 5-BDBD analogs as new candidate PET radioligands for P2X4 receptor
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Jill A. Meyer、Jonathan S. Peters、Hamideh Zarrinmayeh、Paul R. Territo、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.031

  日期：2017.7

  desmethylated precursors with [11C]CH3OTf through N-[11C]methylation and isolated by HPLC combined with SPE in 30–50% decay corrected radiochemical yields with 370–1110 GBq/µmol specific activity at EOB. 5-(3-[18F]Fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzofuro[3,2-e][1,4]diazepin-2-one ([18F]F-5-BDBD, [18F]5a) and 5-(3-(2-[18F]fluoroethoxy)phenyl)-1,3-dihydro-2H-benzofuro[3,2-e][1,4]diazepin-2-one ([18F]FE-5-BDBD

  P2X4受体已成为治疗和PET成像的神经炎症和相关的脑部疾病（例如阿尔茨海默氏病）的有趣分子靶标。这项研究报告了新的候选PET P2X4受体放射性配体的首次设计，合成，放射性标记和生物学评估，使用5-BDBD（一种特定的P2X4受体拮抗剂）作为支架。5-（3-羟基苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2--2-（N- [ 11 C] Me-5-BDBD类似物，[ 11 C] 9）和5-（3-溴苯基）-1- [ 11 C]甲基-1,3-二氢-2 H-苯并呋喃[3,2- e ] [1， 4] diazepin-2-one（N- [ 11 C] Me-5-BDBD，[ 11 C] 8c）是由其相应的具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过N- [ 11 C]甲基化制备的，并通过HPLC与SPE组合在30中分离在EOB处，