rac-(Z)-N-benzyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanimine oxide | 84851-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(Z)-N-benzyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanimine oxide
• 英文别名: (4R,5R)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylenebenzylamine N-oxide
• CAS: 84851-96-7；138515-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NCLUYKBHVWHJSL-LOWOIUNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(Z)-N-benzyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanimine oxide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 反应 144.0h， 生成 [(2R,3R,4R,6S)-4-acetamido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in acyclic systems. The synthesis of amino sugars via nitrone cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a033
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 methyl (rel-4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 rac-(Z)-N-benzyl-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of racemic daunosamine. Diastereofacial selectivity in a nitrone cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a063

文献信息

• Single and double asymmetric induction in the cycloaddition of chiral nitrones to achiral and chiral vinylphosphine oxides
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Andrea Goti、K.Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86129-7

  日期：1991.1

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of the chiral α,β-dialkoxynitrones(4S)-(Z)-N-(2,2-dimethyl-1,3-diorolan-4-yl)methylenebenzylamineN-oxide 3 and (4S,SS)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4yl) methylene-benzylarnine N-oxide 4a to diphenylvinylphosphine oxide 2 give, besides complex mixtures of all the possible regio- diastereoisonters, one majorisorner, 5a and 8a respectively, consisting of

  手性α，β-二烷氧基硝酮（4S）-（Z）-N-（2,2-二甲基-1,3-二茂铁-4-基）亚甲基苄胺N-氧化物3和（4S ）的不对称1,3-偶极环加成，SS）-（Z）-N-（2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4基）亚甲基-苄胺N-氧化物4a与二苯基乙烯基膦氧化物2混合，除了所有可能的区域-非对映异构体的复杂混合物，分别是5a和8a，占总同分异构体量的65％。该化合物被分配了从最活泼的构象A或B通过内过渡态衍生的赤型C（3）-C（4'）构型。相同的硝酮与外消旋和对映体纯的（-）-S-甲基pherylviaylphosphine的aide环加成（1）允许研究双重不对称诱导。对赤型化合物的选择性显着增加至约。对于内腔法，该比例为40：1，表明（2S）-硝酮3或4a和（S）-氧化膦1构成了一对匹配的反应物。合成的次膦酰基异恶唑烷可方便地转化成选择性保护的C-次膦酰基-氨基三醇。报道了合成新颖的且