anhydride of 4-(carbobenzoxyamino)butyric acid | 93349-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anhydride of 4-(carbobenzoxyamino)butyric acid
• 英文别名: Z-(4-amino)butanoic acid anhydride；4-(Phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 93349-30-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₇
• 分子量: 456.496
• InChiKey: KGWQDIVLPWWBGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydride of 4-(carbobenzoxyamino)butyric acid 、 丙酮缩甘油 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-<<4-(carbobenzoxyamino)butyryl>oxy>-2,3-O-(isopropylidenedioxy)propane
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。2.γ-氨基丁酸脂质酯的合成，脑吸收和药理特性。

  摘要：

  合成了两种由U-14C标记和未标记的γ-氨基丁酸（GABA）制成的脂质酯，以测试类似于脂质双层膜正常成分的天然脂质类似物可以穿透血脑屏障并将外源GABA转运至大脑。1-亚油酰基-2,3-双（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇和1,2-二亚油酰基-3-（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇的吸收相对于肝脏，小鼠大脑的自由度分别比游离GABA高75倍和127倍。结果表明，剂量高达0.36 mmol / kg时，GABA酯分子几乎没有血脑屏障。既有酯化合物，也没有游离GABA或脂质成分，都是系统性递送的 通过抑制小鼠的一般运动活动，证明具有中枢神经系统抑制作用。脑组织具有酯酶活性，可以从这些化合物释放GABA。这表明这些化合物作为“前药”在中枢神经系统中释放GABA。

  DOI：

  10.1021/jm00379a019
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anhydride of 4-(carbobenzoxyamino)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸酯。2.γ-氨基丁酸脂质酯的合成，脑吸收和药理特性。

  摘要：

  合成了两种由U-14C标记和未标记的γ-氨基丁酸（GABA）制成的脂质酯，以测试类似于脂质双层膜正常成分的天然脂质类似物可以穿透血脑屏障并将外源GABA转运至大脑。1-亚油酰基-2,3-双（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇和1,2-二亚油酰基-3-（4-氨基丁酰基）丙烷-1,2,3-三醇的吸收相对于肝脏，小鼠大脑的自由度分别比游离GABA高75倍和127倍。结果表明，剂量高达0.36 mmol / kg时，GABA酯分子几乎没有血脑屏障。既有酯化合物，也没有游离GABA或脂质成分，都是系统性递送的 通过抑制小鼠的一般运动活动，证明具有中枢神经系统抑制作用。脑组织具有酯酶活性，可以从这些化合物释放GABA。这表明这些化合物作为“前药”在中枢神经系统中释放GABA。

  DOI：

  10.1021/jm00379a019

文献信息

• Gaba esters and gaba analogue esters
  申请人：THE McLEAN HOSPITAL CORPORATION

  公开号：EP0133795A1

  公开（公告）日：1985-03-06

  Ester derivatives of gamma-aminobutyric acid (GABA) and GABA analogues which cross the blood-brain barrier are disclosed, as well as methods of synthesizing and using the compounds. The ester derivatives have the formula: where A is a radical compound having at least one esterifiable OH group; n varies from one to the total number of esterifiable OH groups contained in A; and R1, R2, R3 and R4 are hydrogen or a substituent.

  本发明公开了可穿过血脑屏障的γ-氨基丁酸（GABA）酯类衍生物和GABA类似物，以及合成和使用这些化合物的方法。 这些酯类衍生物的分子式如下 其中 A 是具有至少一个可酯化 OH 基团的自由基化合物；n 从 1 到 A 中所含可酯化 OH 基团的总数不等；R1、R2、R3 和 R4 是氢或取代基。
• Amino acid derivatives of 2-R-7-hydroxy-3′,4′-ethylenedioxyisoflavones
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf02234850

  日期：1999.5

  A number of 7-O-aminoacyl derivatives of isoflavones have been obtained by the interaction of 2-R-7-hydroxy-3',4'-ethylenedionyisoflavones with the symmetrical anhydrides of N-protected amino acids.
• US5051448A
  申请人：——

  公开号：US5051448A

  公开（公告）日：1991-09-24
• [EN] GABA ESTERS AND GABA ANALOGUE ESTERS
  申请人：THE McLEAN HOSPITAL CORPORATION

  公开号：WO1985000520A1

  公开（公告）日：1985-02-14

  (EN) Ester derivatives of gamma-aminobutyric acid (GABA) and GABA analogues which cross the blood-brain barrier, as well as methods of synthesizing and using the compounds. The ester derivatives have the formula (I), where A is a radical compound having at least one esterifiable OH group; n varies from one to the total number of esterifiable OH groups contained in A; and R1, R2, R3 and R4 are hydrogen or a substituent. (FR) Dérivés esters de l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) et analogues de GABA traversant la barrière sanguine du cerveau, ainsi que procédés de synthèse et d'utilisation des composés. Les dérivés esters présentent la formule (I), où A est un composé radical possédant au moins un groupe OH estérifiable; n varie de 1 au nombre total de groupes OH estérifiables contenus en A; R1, R2, R3 et R4 sont de l'hydrogène ou un substituant.