2-(nitrooxymethyl)-3,4,5,6-tetramethylacetophenone | 78740-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(nitrooxymethyl)-3,4,5,6-tetramethylacetophenone
• 英文别名: 6-nitrooxymethyl-2,3,4,5-tetramethylacetophenone；(2-acetyl-3,4,5,6-tetramethylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 78740-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MFFRJFYGMXAFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetramethyl-phenyl)-ethanone 、 2-(nitrooxymethyl)-3,4,5,6-tetramethylacetophenone 、 乙酸酐 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KEUMI TAKASHI; MORITA TOSHIO; KOICHI TERAMOTO; TAKAHASHI HISAKAZU; YAMAMO+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3439-3446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(nitrooxymethyl)-3,4,5,6-tetramethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  对烷基芳烃与 HNO3/CH2Cl2 和 HNO3/(CH3CO)2O 侧链硝化过程中观察到的反应模式的令人困惑的二分法的解释

  摘要：

  已使用标题硝化系统在各种条件下对取代的五甲基苯进行硝化，以阐明侧链取代模式对所用试剂的特殊依赖性；用 HNO3/CH2Cl2 硝化和用 HNO3/(CH3CO)2O 硝化。基于从具有取代基的产物变化、芳基乙酸酯的电化学硝基脱羧和侧链反应初始阶段的 ESR 检查中获得的证据，提出多取代芳烃的侧链取代通过与 HNO3 的杂溶路径发生/CH2Cl2 并通过与 HNO3/(CH3CO)2O 的均裂路径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.891

文献信息

• The Nitration of Acylpentamethylbenzenes and 1,3-Diacyltetramethylbenzenes Bearing, as the Acyl Components, Pivaloyl, Trichloroacetyl, and Tribromoacetyl Groups. Exclusive Attack on the Methyl Group at the Most Crowded Site
  作者：Hitomi Suzuki、Mitsuyuki Hashihama、Tadashi Mishina

  DOI：10.1246/bcsj.54.1186

  日期：1981.4

  concentrated nitric acid in dichloromethane at room temperature, the title compounds undergo an exclusive attack on the methyl group at the most crowded site, giving 6-acyl-2,3,4,5-tetramethylbenzyl nitrates, and 2,6-diacyl-3,4,5-trimethylbenzyl nitrates and/or (2,6-diacyl-3,4,5-trimethylphenyl)nitromethanes respectively, as the major products. While the predominant mode of the side-chain substitution

  当在室温下用浓硝酸在二氯甲烷中处理时，标题化合物在最拥挤的位置对甲基进行独家攻击，得到 6-酰基-2,3,4,5-四甲基苄基硝酸盐和 2,6-主要产品分别为二酰基-3,4,5-三甲基苄基硝酸酯和/或（2,6-二酰基-3,4,5-三甲基苯基）硝基甲烷。虽然侧链取代反应的主要模式是酰基五甲基苯和 1,3-二新戊酰基-2,4,5,6-四甲基苯的硝基酰化，但它转移到 1,3-双（三卤代乙酰基）-2,4 的硝化， 5,6-四甲基苯。新戊酰苯在某种程度上可以看到硝基脱酰化，但三卤代乙酰苯则不然。
• Positional Reactivity of Acylpolymethylbenzenes in Electrophilic Substitution
  作者：Kazunori Matsuura、Yasuo Kimura、Hisakazu Takahashi、Toshio Morita、Ichiro Takahashi、Hidehiko Kitajima、Takashi Keumi

  DOI：10.1246/bcsj.67.757

  日期：1994.3

  Friedel–Crafts acylation, bromination, deuteration, and nitration of acetylpentamethylbenzene (APMB), 1-acetyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (ATMB), and 1-benzoyl-2,3,4,6-tetramethylbenzene (BTMB) and...

  乙酰基五甲基苯 (APMB)、1-乙酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (ATMB) 和 1-苯甲酰基-2,3,4,6-四甲基苯 (BTMB) 的 Friedel-Crafts 酰化、溴化、氘化和硝化） 和...
• Regioselective side-chain nitration of polymethylbenzenes directed by an acyl function and its application to the synthesis of polysubstituted phthalic acid derivatives
  作者：Takashi Keumi、Toshio Morita、Koichi Teramoto、Hisakazu Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Kazuhiko Ikeno、Masahiko Hanaki、Toshihiko Inagaki、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00368a006

  日期：1986.9
• SUZUKI HITOMI; HASHIHAMA MITSUYUKI; MISHINA TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 4,1186-1190
  作者：SUZUKI HITOMI、 HASHIHAMA MITSUYUKI、 MISHINA TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, HITOMI;KOIDE, HIDEKI;TAKI, YUKIKO;OHBAYASHI, EIICHI;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 891-894
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOIDE, HIDEKI、TAKI, YUKIKO、OHBAYASHI, EIICHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——