1-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carbonitrile | 214540-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 214540-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: MFXKAFOSYWWSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carbonitrile 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 5-Cyano-1-methyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02084-x
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 6-tert-Butoxy-4-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile 在 甲基锂 作用下， 生成 1-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯 α,β-不饱和亚磺亚胺的杂狄尔斯-阿尔德反应合成四氢和二氢吡啶

  摘要：

  对映体纯亚磺亚胺 11 与烯醇醚 12-16 在 20 °C 和 11 kbar 下的分子间杂 Diels-Alder 反应导致高产率的四氢吡啶 18-22，具有非常好的内/外选择性，并具有诱导高达 2.1:1 的非对映选择性。加合物中的亚磺酰基可以用 MeLi 去除，然后用乙酰氯或硫酸二甲酯处理。根据该程序，21得到N-乙酰基四氢吡啶29或N-甲基二氢吡啶32。26的分子内Diels-Alder反应产生27，其分别转化为33和34。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1629::aid-ejoc1629>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of 3,5-diacyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02084-x

  日期：1998.12

  via a regio- and chemoselective addition of Ph2Cu(CN)Li2 to β-substituted N-alkylpyridinium salts, followed by acylation of the intermediate 1,4-dihydropyridines with trichloroacetic anhydride and subsequent haloform-type reaction. A similar sequence using an N-silylpyridinium salt and PhMgBr allows the preparation of the corresponding N-unsubstituted dihydropyridines.

  3,5-二酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶是通过将Ph 2 Cu（CN）Li 2的区域和化学选择性加成到β-取代的N-烷基吡啶鎓盐中，然后将中间体1酰化而合成的，4-二氢吡啶与三氯乙酸酐和随后的卤仿型反应。使用N-甲硅烷基吡啶鎓盐和PhMgBr的相似序列使得可以制备相应的N-未取代的二氢吡啶。
• Synthesis of Tetrahydro- and Dihydropyridines by Hetero Diels-Alder Reactions of Enantiopure α,β-Unsaturated Sulfinimines
  作者：Lutz F. Tietze、Ansgar Schuffenhauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1629::aid-ejoc1629>3.0.co;2-y

  日期：1998.8

  Intermolecular hetero Diels-Alder reactions of the enantiopure sulfinimine 11 with the enol ethers 12-16 at 20 °C and 11 kbar lead to the tetrahydropyridines 18-22 in high yield, with very good to good endo/exo selectivities, and with an induced diastereoselectivity of up to 2.1:1. The sulfinyl group in the adducts can be removed with MeLi followed by treatment with acetyl chloride or dimethyl sulfate

  对映体纯亚磺亚胺 11 与烯醇醚 12-16 在 20 °C 和 11 kbar 下的分子间杂 Diels-Alder 反应导致高产率的四氢吡啶 18-22，具有非常好的内/外选择性，并具有诱导高达 2.1:1 的非对映选择性。加合物中的亚磺酰基可以用 MeLi 去除，然后用乙酰氯或硫酸二甲酯处理。根据该程序，21得到N-乙酰基四氢吡啶29或N-甲基二氢吡啶32。26的分子内Diels-Alder反应产生27，其分别转化为33和34。