ethyl 6-amino-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 1394241-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1394241-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: JICSKGRGRXCEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASES OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM AND/OR NEURITE OUTGROWTH
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS ASSOCIÉS AU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL ET/OU À L'EXCROISSANCE DES NEURITES

  摘要：

  本公开涉及式I的喹啉化合物，包括含有它们的组合物以及用于治疗中枢神经系统疾病（例如情绪障碍，焦虑障碍和神经退行性疾病）的方法和用途。此外，本公开还涉及增强神经突起生长的方法以及治疗与神经突起生长有关的疾病/病况的方法（例如多发性硬化）。

  公开号：

  WO2014036595A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 6-amino-2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列可调喹啉衍生物的合成、DFT研究。

  摘要：

  本工作描述了一系列喹啉衍生物的合成、密度泛函理论 (DFT) 计算和光物理特性。最初，创新的衍生物是通过 2-氨基-5-硝基二苯甲酮与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯环化，然后将硝基还原为胺来合成的。随后，这些化合物发生酸-胺交叉偶联反应。研究显示了这些物质的 DFT 和光物理性质。值得注意的是，化合物 6z 在所研究的荧光团中表现出最显着的斯托克斯位移。此外，该研究还提供了对亲电指数、电负性、化学势、化学硬度和柔软度特性的见解。这些特性是通过利用密度泛函理论 (DFT) 计算和评估电子势效率来确定的，并使用计算方法随时间密度泛函理论 (TD-DFT) 来预测分子在 B3LYP/6-31G'(d, p) 水平/基础。

  DOI：

  10.1039/d4ra03961k

文献信息

• Synthesis, characterization, and hypoglycemic efficacy of nitro and amino acridines and 4-phenylquinoline on starch hydrolyzing compounds: an in silico and in vitro study
  作者：Lohitha Narayanaswamy、Suresh Yarrappagaari、Srinivasulu Cheemanapallia、Rajeswara Reddy Saddala、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11224-020-01529-5

  日期：2020.10

  α-Glucosidase are important therapeutic targets for type II diabetes. The present focus of our study is to elucidate the hypoglycemic activity of novel compounds through in vitro and in silico studies. Here, we synthesized the nitro acridines ( 3a–3c), amino acridines (4a–4c ), and nitro phenylquinoline ( 3d) and amino phenylquinoline (4d ) using a multi-step reaction protocol in good yields. All the above derivatives

  α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶是II型糖尿病的重要治疗靶点。我们目前研究的重点是通过体外和计算机研究阐明新化合物的降血糖活性。在这里，我们使用多步反应方案以良好的收率合成了硝基吖啶 (3a-3c)、氨基吖啶 (4a-4c) 和硝基苯基喹啉 (3d) 和氨基苯基喹啉 (4d)。以阿卡波糖为标准药物，筛选所有上述衍生物的分子对接、α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了计算机模拟研究以探索化合物与 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶活性位点的结合能力。3c 的体外抗高血糖报告显示出最大的抑制活性，IC 50 值为 200.61 ± 9.71 μmol/mL 和 197.76 ± 8。对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶分别为 22 μmol/mL。类似地，化合物 3a 的 IC 50 值为 243.78 ± 13.25 μmol/mL 和 296.57 ± 10.66 μmol/mL，而 4c 的 IC 50
• [EN] NOVEL SMALL-MOLECULES AS THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVELLES PETITES MOLÉCULES EN TANT QUE PRODUITS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2012116415A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful in treating central nervous system disorders, such as anxiety disorders or depression.

  本发明提供公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐和药物组成物。本发明的化合物在治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症方面有用。
• NOVEL SMALL-MOLECULES AS THERAPEUTICS
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20140088104A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful in treating central nervous system disorders, such as anxiety disorders or depression.

  本发明提供了公式(I)的化合物、其药学上可接受的盐和制药组合物。本发明的化合物在治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症方面具有用途。
• Small-molecules as therapeutics
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US09023848B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful in treating central nervous system disorders, such as anxiety disorders or depression.

  本发明提供了公式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和制药组合物。本发明的化合物可用于治疗中枢神经系统疾病，如焦虑症或抑郁症。
• US9023848B2
  申请人：——

  公开号：US9023848B2

  公开（公告）日：2015-05-05