7-Chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-9-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoline；7-chloro-2,3-dihydro-9-phenyl-1H-cyclopenta[b]quinoline；7-chloro-2,3-dihydro-9-phenyl-1H-cyclopenta[b]uinolone
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN
• 分子量: 279.769
• InChiKey: SMYHNLDGMJSHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 、 7-Chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 cuprous triflate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种由三氟甲磺酸亚铜催化的弗里德兰德合成喹啉的有效方法。

  摘要：

  描述了一种温和有效的路线，该路线利用三氟甲磺酸亚铜（Cu（OTf）（2））作为新型催化剂，通过Friedländer环空法在室温下，无溶剂条件下以优异的收率合成喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.212
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-己-1-炔基)-苯 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-Chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines

  摘要：

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379248

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。